Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

SYNTHESIS AND BIOTRANSFORMATION OF 3-ARYL-4,5-DIHYDROISOXAZOLE DERIVATIVES

Tran Dang

Abstract

-
Record ID
WUTd6d62be0c70849c2b97bc3acd0385a77
Diploma type
Master of Science
Author
Tran Dang Tran Dang,, Undefined Affiliation
Title in Polish
OTRZYMYWANIE I PRZEKSZTAŁCANIE W REAKCJACH BIOTRANSFORMACJI POCHODNYCH 3-ARYLO-4,5-DIHYDROIZOKSAZOLI
Supervisor
Joanna Główczyk-Zubek (FC/CDSB) Joanna Główczyk-Zubek,, Chair of Drug and Cosmetics Biotechnology (FC/CDSB)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Drug Technology And Biotechnology (FC/CDSB)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
25-06-2012
Issue date (year)
2012
Keywords in Polish
-
Keywords in English
-
Abstract in Polish
Zaplanowano otrzymanie pochodnych 4,5-dihydroizoksazoli zawierających w pozycji 3 podstawniki arylowe: 2,4,6-trimetylofenyl, 2,6-dichlorofenyl, 2,4,6-trimetoksyfenyl, benzimidazolyl, a w pozycji 5 grupą alkoksylową lub karbonylometoksylową. Otrzymano trzy różne tlenki nitryli: tlenek 2,4,6-trimetylobenzonitrylu, tlenek 2,6-dichlorobenzonitrylu oraz tlenek 2,4,6-trimetoksybenzonitrylu. Tlenki te w reakcji 1,3-dipolarnej cykloaddycji z dipolarofilami tworzą 4,5-dihydroizoksazole. Dipolarofilami były metakrylan metylu, akrylan metylu oraz octan winylu. Przeprowadzono cztery reakcje 1,3-dipolarnej cykloaddycji, w wyniku których otrzymano cztery związki: - 5-metylo-5-karbonylometoksy-3-(2’,4’,6’-trimetylofenylo)-4,5-dihydroizoksazol (5a) - 5-karbonylometoksy-3-(2’,4’,6’-trimetylofenylo)-4,5-dihydroizoksazol (5b) - 5-acetyloksy-3-(2’,4’,6’-trimetylofenylo)-4,5-dihydroizoksazol (5c) - 5-metylo-5-karbonylometoksy-3-(2’,6’-dichlorofenylo)-4,5-dihydroizoksazol (5d) Udało się też otrzymać nową pochodną 4,5-dihydroizoksazolu: 5-acyloksy-3-(1’-metylobenzimidazolilo)-4,5-dihydroizoksazol (5e), który podstawiony jest rozbudowaną grupą benzimidazolową w pozycji 3. Jego otrzymywanie sprawiło dużo kłopotów, ponieważ jest to reakcja wieloetapowa, w której powstaje wiele produktów pośrednich i ubocznych. Mają one wysokie temperatury topnienia, słabą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych, w związku z czym trudno je oczyścić lub wydzielić z mieszaniny poreakcyjnej za pomocą chromatografii. Ponadto ze względu na obecność szeregu zanieczyszczeń znajdujących się w mieszaninie poreakcyjnej i nie wielkie ilości produktów trudno było właściwie zidentyfikować otrzymane związki pośrednie. Wydajność na każdym etapie była umiarkowana. Ostatni etap – reakcję cykloaddycji przeprowadzono generując tlenek nitrylu in situ z odpowiedniego α-bromooksymu. W obecności octanu winylu otrzymano związek (5e) z małą wydajnością. W celu zwiększenia wydajności związków pośrednich i końcowego produktu należy dopracować warunki reakcji i przeprowadzić optymalizację.Wszystkie 4,5-dihydroizoksazole zawierają węgiel chiralny a pozycji 5 – otrzymano je w postaci racematów. W celu rozdzielenia mieszaniny racemicznej otrzymanych czterech pochodnych 4,5-dihydroizoksazoli przeprowadzono szereg reakcji hydrolizy enzymatycznej z użyciem różnych enzymów z klasy hydrolaz takich jak, PPL, CCL, Lipozym TL IM, Amano AK, Amano PS. Porównano ich wpływ na wydajność oraz nadmiar enancjomeryczny otrzymanych produktów. Z przeprowadzonych badań wynika, iż zastosowanie lipazy CCL i Lipozym nie spowodowało uzyskania związków optycznie czynnych, otrzymano mieszaninę racemiczną dwóch enancjomerów. Natomiast przy użyciu PPL, lipazy Amano AK i PS otrzymywano optycznie czynne produkty z różnymi nadmiarami enancjomerycznymi
File
  • File: 1
    PRACA MAGISTERSKA- Phuong Thao Dang Tran.pdf
Request a WCAG compliant version

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/master/WUTd6d62be0c70849c2b97bc3acd0385a77/
URN
urn:pw-repo:WUTd6d62be0c70849c2b97bc3acd0385a77

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page