Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Monoalkyltartaric derivatives

Joanna Kołomańska

Abstract

Tartaric acid and its derivatives are applied in various industries. The natural origin of tartaric acid allows to assume that both acid and its derivatives could be used as monomers for biodegradable polymers. The goal of this thesis was to obtain monoalkyltartaric derivatives – potential monomers for polymerization. Due to analogy with compounds studied previously [1], it was decided to incorporate a benzyl group into tartaric acid. A few steps synthesis supposed to be completed by obtaining a new, not described in literature O-benzyl-L-tartaric anhydride – a possible starting compound for the synthesis of both monomers and polymers. A literature review regarding dialkyl O-alkyltatrates and O-alkyltartaric acids was performed. Series of reactions: monobenzylation, formation and partial reduction of benzelidene acetals and deprotection of carboxyl groups via hydrogenolysis, acidic and basic hydrolysis were carried out. O-Benzyl-L-dimethyltartrate, -diethyltartrate and -dibenzyltartrate; 2,3-O-benzylidene-L-dimethyltartrate, -diethyltartrate and -dibenzyltartrate; 2,3-O-benzylidene-L-tartaric acid and a new ammonium salt of O-benzyl-L-tartaric acid were obtained and isolated. It was proved that the separation of O-benzyl-L-tartaric acid (in a pure form) to be used for the synthesis of O-benzyl-L-tartaric anhydride was not possible, thus, it was impossible to apply the latter compound as a substrate for subsequent syntheses including polycondensation. Instead, a polycondensation of dimethyl O-benzyl-L-tartrate (obtained in one of the previous steps) was investigated resulting a mixture of oligomers (n=2–8). It was assumed that after the optimization of reaction and isolation conditions, it would be possible to obtain new oligomers to be applied for modification of polymers such as polylactide.
Record ID
WUTa5ec88244afd45d68964f119d50e303e
Diploma type
Master of Science
Author
Joanna Kołomańska Joanna Kołomańska,, Undefined Affiliation
Title in Polish
Monoalkilowe pochodne kwasu L-winowego
Supervisor
Ludwik Synoradzki (FC/LTP) Ludwik Synoradzki,, Laboratory Of Technological Processes (FC/LTP)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Laboratory Of Technological Processes (FC/LTP)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
13-09-2012
Issue date (year)
2012
Keywords in Polish
-
Keywords in English
-
Abstract in Polish
Kwas winowy oraz jego pochodne znajdują zastosowanie w różnych gałęziach przemysłu. Naturalne pochodzenie kwasu winowego pozwala przypuszczać, że zarówno on, jak i jego pochodne mogą być monomerami dla polimerów biodegradowalnych. Celem pracy dyplomowej było otrzymanie monoaliklowych pochodnych kwasu L-winowego – potencjalnych monomerów polimeryzacji. Ze względu na analogię do związków poprzednio zbadanych [1], zdecydowano się na wprowadzanie do cząsteczki kwasu winowego grupy benzylowej. Kilkuetapowa synteza, miała zakończyć się otrzymaniem nowego, nieopisanego w literaturze bezwodnika O-benzylo-L-winowego – związku wyjściowego zarówno do syntezy monomerów, jak i polimerów. Przeprowadzono badania literaturowe pod kątem zaplanowanych prac – otrzymywania O-alkilowinianów dialkilów oraz kwasów O-alkilowinowych. Wykonano szereg reakcji monobenzylowania, tworzenia acetali benzylidenowych oraz częściowej ich redukcji, a także odbezpieczania grup karboksylowych na drodze hydrogenolizy oraz hydrolizy kwasowej i zasadowej. Otrzymano i wydzielono O-benzylo-L-winiany dimetylu, dietylu i dibenzylu, 2,3-O-benzelideno-L-winian dimetylu, dietylu i dibenzylu, kwas 2,3-O-benzelideno-L-winowy oraz nową sól amoniową kwasu O-benzylo-L-winowego. Udowodniono, że kwas O-benzylo-L-winowy, z którego planowano otrzymanie bezwodnika O-benzylo-L-winowego, jest tak reaktywny, że nie można wydzielić go w czystej postaci i tym samym zastosować jako substratu do kolejnych syntez. Zamiast tego zbadano polikondensację O-benzylo-L-winianu dimetylu (związku otrzymanego w poprzednim etapie syntezy) otrzymując mieszaninę oligomerów (n=2–8). Prawdopodobnie, po zoptymalizowaniu warunków syntezy i oczyszczania, można będzie otrzymać nowe oligomery do zastosowania w modyfikacji polimerów, np. polilaktydu.
File
  • File: 1
    Joanna Kołomańska praca mgr.pdf
Request a WCAG compliant version

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/master/WUTa5ec88244afd45d68964f119d50e303e/
URN
urn:pw-repo:WUTa5ec88244afd45d68964f119d50e303e

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page