Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

-

Rafał Matczak

Abstract

-
Record ID
WUT682f5d8d31414fd9bd115da4194b52e5
Diploma type
Master of Science
Author
Rafał Matczak (FC/DOC) Rafał Matczak,, Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Synteza stilbenowych pochodnych inozyny
Supervisor
Hanna Krawczyk (FC/DOC) Hanna Krawczyk,, Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
02-08-2012
Issue date (year)
2012
Keywords in Polish
-
Keywords in English
-
Abstract in Polish
Nukleotydy purynowe wraz z nukleotydami pirymidynowymi tworzą sekwencję i kodują informację genetyczną w kwasach DNA i RNA. Przez modyfikację struktury pierścieni heterocyklicznych lub cząsteczek cukru nukleozydu, mamy możliwość zmiany ich działania biologicznego. Zasadniczo, biologiczną aktywność analogów nukleozydów w komórce można sprowadzić do: 1) hamowania działania różnorodnych enzymów oraz 2) wstrzymania transkrypcji lub replikacji, wynikających z wbudowania analogów nukleozydów w DNA lub RNA. Informacje te są stanowią podstawę do wykorzystywania analogów nukleozydów w leczeniu zakaźnych chorób wirusowych, w tym AIDS. Jednakże niekorzystną stroną ich stosowania jest szybkie nabywanie odporności na te leki przez wirusy. Dlatego też duże nadzieje wiąże się z chemioterapią złożoną, polegającą na zastosowaniu kombinacji analogów nukleozydów z syntetycznymi inhibitorami enzymów komórkowych gospodarza. Pod tym kątem przebadano mieszaniny resweratrolu, będącego naturalnie występującą pochodną stilbenu, z obecnie stosowanymi lekami w terapii antywirusowej (azydotymidyną, 2',3'-dideoksycytydyną oraz 2',3'-dideoksyinozyną), stwierdzając wzrost aktywności otrzymanych układów w kierunku anty-HIV-1. W świetle tych wyników, interesującym wydał się fakt zbadania analogów nukleozydów otrzymanych przez przyłączenie do nich pochodnych stilbenu. Celem niniejszej pracy było otrzymanie pochodnych inozyny, będącej naturalnie występującym nukleozydem, w których przy azocie w pozycji 1 przyłączona byłaby pochodna stilbenu. W pierwszym etapie otrzymałem dwie fluorowcopochodne stilbenu: (E)-2-jodo-4-nitrostilben oraz (E)-4’-bromo-2,4-dinitrostilben. Następnie w celu zoptymalizowania warunków procesu przeprowadziłem szereg pilotażowych reakcji halogenowych pochodnych benzenu z inozyną, w wyniku których otrzymałem 1-fenyloinozynę. Stosując opracowane warunki, przeprowadziłem reakcje pochodnych stilbenu z inozyną, jednak w ich wyniku otrzymałem produkt zanieczyszczony z niską wydajnością. Druga część mojej pracy dotyczyła badań nad wyjaśnieniem mechanizmu reakcji pochodnych (E)-2,4-dinitrostilbenu z azydkiem sodu, prowadzących do otrzymania odpowiednich amin, w których grupa –NH2 znajduje się wyłącznie w położeniu orto względem wiązania podwójnego stilbenu. Udało mi się ustalić, że produktem pośrednim reakcji jest azydopochodna ulegająca szybkiej redukcji do aminy. Obliczenie geometrii (metoda DFT) dla pochodnych (E)-2,4-dinitrostilbenu pozwoliło wyjaśnić obserwowaną selektywność reakcji.
File
  • File: 1
    Rafał Matczak praca magisterska.doc
Request a WCAG compliant version

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/master/WUT682f5d8d31414fd9bd115da4194b52e5/
URN
urn:pw-repo:WUT682f5d8d31414fd9bd115da4194b52e5

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page