Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Synthesis and spectroscopy of porphycene derivatives

Jakub Ostapko

Abstract

Porphycenes (Pc) are structural isomers of porphyrins. These compounds are built from two bipyrrole units bridged by ethine groups. The special geometry of porphycenes implicates many unique physico-chemical properties[1]. The porphycenes display strong red-light absorption, and due to their ability to generate singlet state oxygen, porphycenes are very promising potential photosensitizers (PS) in photodynamic therapy of cancer (PDT)[2,3]. Current efforts on developing new photosensitizers are focused on enhancing activity and selectivity of PS. These requirements are fully filled e.g. by hybrid of PS, gold nanoparticle (AuNP) and monoclonal antibodies[4,5]. The purpose of laboratory part of this thesis was to synthesise porphycene derivatives which are able to bind AuNP. Several porphycene derivatives containing ether groups were synthesized. Further research work was carried out using β-tetra-(2- methoxyethyl)porphycene, as the model compound. A procedure of replacement of methoxy groups by gold-linkable groups was elaborated. Attempts to bind porphycene thioacetate derivative and AuNP were carried out. The Pc-AuNP material was characterized by absorption and emission spectra and measurement of fluorescence lifetime. Strong fluorescence quenching (10x) was observed, which is a typical phenomenon in case of chromophores attached to gold nanoparticles. Spectroscopy of synthesized compounds, especially asymmetrically substituted derivatives of poprphycene, will be investigated. The procedure of AuNP@Pc material synthesis requires a further optimization. The achieved results confirm the ability of thioacetate derivative of porphycene to bind to AuNP.
Record ID
WUT620749e7c6bd4ae58e6a5f07ebea2de8
Diploma type
Master of Science
Author
Jakub Ostapko (FC/DOC) Jakub Ostapko,, Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Synteza i właściwości spektroskopowe pochodnych porficenu
Supervisor
Tadeusz Zdrojewski (FC/CDSB) Tadeusz Zdrojewski,, Chair of Drug and Cosmetics Biotechnology (FC/CDSB)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Drug Technology And Biotechnology (FC/CDSB)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
18-09-2012
Issue date (year)
2012
Keywords in Polish
-
Keywords in English
-
Abstract in Polish
Porficeny są izomerami konstytucyjnymi porfiryny o strukturze złożonej z czterech podjednostek pirolowych połączonych dwoma mostkami etinowymi. Odmienna geometria tych makrocykli względem porfiryn jest przyczyną ich unikalnych właściwości fizykochemicznych[1]. Porficeny, dzięki silnej absorpcji w zakresie światła czerwonego oraz zdolności do generowanie tlenu w stanie singletowym, postrzegane są jako potencjalne fotouczulacze (PS) w fotodynamicznej terapii przeciwnowotworowej (PDT)[2,3]. Obecne trendy w projektowaniu fotouczulaczy kładą nacisk na zwiększenie aktywności oraz selektywne dostarczanie cząsteczek fotouczulacza do komórek nowotworowych. Może to być realizowane przez tworzenie hybryd PS - przeciwciało monoklonalne - nanocząstka złota[4,5]. Celem prac laboratoryjnych było otrzymanie pochodnych porficenu zdolnych do wiązania się z nanocząstkami złota (AuNP). W wyniku badań laboratoryjnych otrzymano szereg pochodnych eterowych porficenu o różnej liczbie grup eterowych w cząsteczce. Posługując się β-tetra-(2-metoksyetylo)porficenem, jako związkiem modelowym, opracowano procedurę umożliwiającą wprowadzenie w miejsce grup metoksylowych grup o dużym powinowactwie do złota. Próby przyłączenia cząsteczki porficenu do AuNP prowadzono z użyciem pochodnej tiooctanowej. Produkty reakcji przyłączania pochodnej porficenu do AuNP scharakteryzowane zostały za pomocą pomiarów widm absorpcji, emisji, oraz czasów życia fluorescencji. Zebrane dane wykazały ok. 10-krotny spadek fluorescencji materiału AuNP@Pc w stosunku do wyjściowej pochodnej tiooctanowej. Spadek intensywności fluorescencji chromoforu jest zjawiskiem typowym w przypadku chromoforów umiejscowionych w pobliżu AuNP. Otrzymane w wyniku prac związki, w tym pochodne porficenu podstawione niesymetrycznie, zostaną przebadane pod kątem ich właściwości fizykochemicznych. Procedura otrzymywania materiału AuNP@Pc wymaga dalszej optymalizacji. Wyniki pomiarów spektralnych AuNP@Pc potwierdzają słuszność wyboru tiooctanowej pochodnej porficenu, jako pochodnej o dużym powinowactwie do złota.
File
  • File: 1
    praca_dyp_Ostapko.pdf
Request a WCAG compliant version

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/master/WUT620749e7c6bd4ae58e6a5f07ebea2de8/
URN
urn:pw-repo:WUT620749e7c6bd4ae58e6a5f07ebea2de8

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page