Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Synteza i badania wybranych oligomerów i polimerów heterocyklicznych do zastosowań w organicznych tranzystorach polowych

Kamil Kotwica

Abstract

-
Record ID
WUT5d325292f21540829b63d8c040bff6e3
Diploma type
Master of Science
Author
Kamil Kotwica (FC/CPCT) Kamil Kotwica,, Chair Of Polymer Chemistry And Technology (FC/CPCT)Faculty of Chemistry (FC)
Supervisor
Małgorzata Zagórska (FC/CPCT) Małgorzata Zagórska,, Chair Of Polymer Chemistry And Technology (FC/CPCT)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Chair Of Polymer Chemistry And Technology (FC/CPCT)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
26-07-2012
Issue date (year)
2012
Keywords in Polish
-
Keywords in English
-
Abstract in Polish
Wstęp Ostatnie lata przyniosły ogromny rozwój elektroniki organicznej. Jednym z niezbędnych elementów układów elektronicznych jest tranzystor polowy. O pracy tranzystora decydują właściwości zastosowanej w nim półprzewodnikowej warstwy aktywnej. Są to związki o układach sprzężonych wiązań podwójnych, posiadające możliwość przewodzenia ładunków dodatnich (dziur) lub ujemnych (elektronów). Mogą to być zarówno związki małocząsteczkowe jak i polimery. Typowymi przedstawicielami półprzewodników organicznych są polimery i oligomery tiofenowe, pochodne peryleno i naftalenobisimidu oraz pentacenu. Niniejsza praca poświęcona badaniom dotyczących syntezy nowych pochodnych tiofenu zarówno małocząsteczkowych jak i polimerowych, zawierających pierścienie tiadiazolu lub tetrazyny (Rys 1). Rys. 1 Związki otrzymane w ramach pracy dyplomowej Wyniki i dyskusja W pracy otrzymano serię pięcioczłonowych oligomerów heterocyklicznych i zbadano ich właściwości spektroskopowe i elektrochemiczne. Związki te były zbudowane z centralnie usytuowanego pierścienia 1,3,4-tiadiazolu, do którego dołączono symetrycznie, w pozycji 2,5, dwie cząsteczki 2,2’-bitiofenu o różnej liczbie i sekwencji podstawników alkilowych. Wszystkie oligomery otrzymano stosując metodę sprzęgania Suzuki w reakcji pomiędzy 2,5-bis-(5-bromo-2-tienylo)-1,3,4-tiadiazolem, a boropochodną tiofenu, podstawionego grupą (lub grupami) alkilowymi. Każdorazowo potwierdzano struktury otrzymany związków za pomocą spektroskopii 1HNMR 13CNMR. Obecność i rozmieszczenie podstawników alkilowych wpływa w bardzo istotny sposób na temperaturę topnienia badanych związków (Tab.1). Wszystkie badane oligomery wykazują elektroaktywność zarówno w obszarze potencjałów dodatnich jak i ujemnych. Oligomery K4, K16 i K7, nie posiadające podstawników alkilowych w pozycji  ulegały utlenianiu na powierzchni elektrody z utworzeniem warstwy polimeru odpowiednio poli(K4), poli(K16), poli(K7). Chemicznie otrzymano polimer K13 na drodze polikondensacji, metodą sprzęgania Suzuki pomiędzy 2,5-bis-(5-bromo-2-tienylo)-1,3,4-tiadiazolem i estrem neopentylowym kwasu 4,4’-dioktylo-2,2’-ditienylo-5,5’-diboronowego, oraz analogiczny polimer zawierający pierścienie tetrazyny (K15). Wyniki przeprowadzonych badań przedstawiono w tabeli 1 Tab. 1 Temperatura topnienia badanych oligomerów, maksima pasm absorpcji oraz oszacowane na podstawie badań elektrochemicznych poziomy HOMO, LUMO i szerokość przerwy energii wzbronionej Nazwa związku Temperatura topnienia [oC] max [nm] HOMO LUMO ΔE [eV] K4 253 - 255 412a -5,52 -2,88 2,64 K16 46 422a -5,50 -2,86 2,64 K7 179 - 180 418a -5,50 -2,87 2,63 K10 259 424a -5,48 -2,87 2,61 K9 40 - 46 431a -5,47 -2,86 2,61 Poli(K4) 477b -5,32 -2,97 2,35 Poli(K16) 528b -5,16 -2,90 2,26 Poli(K7) 465b -5,31 -2,88 2,43 K13* 520b -5,08 - -5,22 -2,89 - -2,91 2,17-2,33 K15 498b -5,14 -3,60 1,54 *w zależności od metody otrzymywania; aroztwór CH2Cl2 bcienka warstwa Wnioski Otrzymano szereg nowych małocząsteczkowych i polimerowych pochodnych tiadiazolu i tetrazyny. Właściwości elektronowe badanych oligomerów świadczą o możliwości ich zastosowania w tranzystorach typu p. Weryfikacji wymaga jeszcze ich zdolność do tworzenia uporządkowanych warstw. Pochodne polimerowe stanowią obiecujący materiał zarówno do wykorzystania w tranzystorach polowych jak i w ogniwach fotowoltaicznych ze względu na stosunkowo małą przerwę energii wzbronionych.
File
  • File: 1
    Kamil Kotwica praca magisterska.doc
Request a WCAG compliant version

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/master/WUT5d325292f21540829b63d8c040bff6e3/
URN
urn:pw-repo:WUT5d325292f21540829b63d8c040bff6e3

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page