Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

-

Krzysztof Gontarczyk

Abstract

-
Record ID
WUT323c3f305e23496e8325cf4c83cc15c7
Diploma type
Master of Science
Author
Krzysztof Gontarczyk (FC/DPC) Krzysztof Gontarczyk,, Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Otrzymywanie i badanie właściwości wybranych litopochodnych zawierających grupę cyjanową
Supervisor
Tomasz Kliś (FC/DPC) Tomasz Kliś,, Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
30-08-2012
Issue date (year)
2012
Keywords in Polish
-
Keywords in English
-
Abstract in Polish
Wstęp Chemia związków litoorganicznych odgrywa dużą rolę w syntezie szerokiej gamy związków organicznych . Litopochodne są związkami pośrednimi w licznych reakcjach tworzenia nowych wiązań. Ze względu na możliwość selektywnego wprowadzenia atomu litu do substratu pochodne tego typu są szczególnie dogodnymi reagentami w reakcjach transmetalacji, w wyniku których otrzymuje się pochodne metaloorganiczne wykorzystywane w katalitycznych reakcjach sprzęgania wegiel-węgiel . W przypadku otrzymywania konkretnych litopochodnych problemem staje się wybór metody jej otrzymania w sposób wydajny i selektywny. Dodatkową trudność stanowi obecność elektrofilowych ugrupowań , które są podatne na atak związków litu prowadząc do licznych produktów ubocznych. Cel pracy Celem pracy było porównanie selektywności metalacji wybranych polihalogenowanych eterów benzylowo-fenylowych zawierających grupę cyjanową. Związki tego typu mogą ulec podstawieniu atomem litu w pierścieniu fenolowym i pozycji benzylowej. Dodatkowy problem stanowi konkurencyjna reakcja addycji powstałych litopochodnych do obecnej w pierścieniu elektrofilowej gr. –CN . W zależności od liczby halogenów i ich wzajemnego położenia w grupie fenolowej można spodziewać się wzrostu selektywności deprotonacji w pierścieniu wobec pozycji benzylowej oraz stabilizacji litopochodnych względem addycji do gr. –CN . Wyniki W trakcie badań udało się opracować selektywne metody deprotonacji wybranych eterów benzylowo-fenylowych w pierścieniu fenolowym lub pozycji benzylowej. W przypadku substratów zawierających grupę cyjanową w pozycji orto metalacja zachodziła głównie w silnie aktywowanej pozycji benzylowej. Jednak przeprowadzając deprotonację z elektrofilem „in situ” możliwe było otrzymanie kinetycznie limitowanego produktu podstawienia w pierścieniu fenolowym. Dla związków z gr. –CN w pozycji meta podatność na deprotonację pozycji benzylowej była obniżona, przez co selektywne wprowadzenie atomu litu do pierścienia fenolowego nie zawsze wymagało warunków „in situ”. Jednocześnie dobór odpowiednich odczynników litujących i warunków reakcji pozwolił w wielu przypadkach zapobiec ubocznej reakcji addycji litopochodnych do gr. –CN prowadząc do konkretnych produktów podstawienia elektrofilem z wysokimi wydajnościami.
File
  • File: 1
    Krzysztof Gontarczyk.docx
Request a WCAG compliant version

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/master/WUT323c3f305e23496e8325cf4c83cc15c7/
URN
urn:pw-repo:WUT323c3f305e23496e8325cf4c83cc15c7

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page