Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Studies on the synthesis of nucleoside analogues with heterocyclic mimic of a sugar

Adriana Przerwa

Abstract

Introduction Nucleoside analogs with a 1,4-disubstituted-NH-1,2,3-triazole spacer between a nucleobase and a sugar or a sugar mimic have recently attracted a particular attention owing to their interesting biological or materials properties.[1] My approach to isomeric nucleoside 1,2,3-triazoles (8) and (9) involved an alkylation of NH -1,2,3-triazole (4) with epoxide or a sugar tosylate. Results and discussion The reaction of NH-1 ,2,3-triazole (4) with alkylating agents 5 led to two isomeric products, 2,4-disubstituted-2H- and the corresponding 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazole in the combined yield of 36-81%. The 2,4-disubstituted-compound was a major product of the reaction. The removal of protecting groups from the alkylation products gave the target nucleosides 8 and 9 in the yields of 65-99%. Conclusions The developed methodology is a convenient method for the synthesis of isomeric nucleoside 2,4-disubstituted-2H- and 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles.
Record ID
WUT2276088d81414b7ea2870460fd89b501
Diploma type
Master of Science
Author
Adriana Przerwa Adriana Przerwa,, Undefined Affiliation
Title in Polish
Badania nad syntezą analogów nukleozydów z heterocyklicznym naśladowcą cukru
Supervisor
Mariola Koszytkowska-Stawińska (FC/DOC) Mariola Koszytkowska-Stawińska,, Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
26-07-2012
Issue date (year)
2012
Keywords in Polish
-
Keywords in English
-
Abstract in Polish
Wprowadzenie Nukleozydowe analogi zawierające 1,4-dipodstawionym-1,2,3-triazol, w roli łącznika pomiędzy zasadą nukleinową i cukrem (lub naśladowcą cukru), od niedawna budzą zainteresowanie chemików syntetyków, ze względu na ich interesujące właściwości biologiczne i materiałowe. Nasza metodologia syntezy izomerycznych nukleozydów (8) i (9) polega na alkilowaniu NH-1,2,3-triazolu (4) za pomocą tosylowanego cukru lub epoksydu. Wyniki i dyskusja Reakcja NH-1,2,3-triazolu (4) z czynnikami alkilującymi dała dwa produkty. Odpowiedni 2- podstawiony-2H-1,2,3-triazol był zawsze produktem głównym. Sumaryczna wydajność alkilowania wynosiła 36-81%. Usuwanie grup zabezpieczających w produktach alkilowania prowadziła do docelowych związków (8) i (9) z wydajnością 65-99% Wnioski Opracowana przeze mnie metodologia syntezy nukleozydowych 2,4-dipodstawionych-1,2,3- triazoli ma szeroki zakres stosowania w kontekście środków alkilujących.
File
  • File: 1
    Adriana Czyż praca.pdf
Request a WCAG compliant version

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/master/WUT2276088d81414b7ea2870460fd89b501/
URN
urn:pw-repo:WUT2276088d81414b7ea2870460fd89b501

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page