Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Luminescent BODIPY dyes based on organoboron cyclic compounds and their potent application in Photodynamic Therapy (PDT)

Magdalena Wiklińska

Abstract

BODIPY dyes (BOron-DIPYrromethene) is a family of organoboron compounds. They owe growing popularity to the plenty of very attractive physical and chemical properties due to which they found applications in many fields of biology and chemistry. In recent years BODIPY’s ability to generate singlet oxygen has been discovered, what enabled their potential application as photosensitizers in a Photodynamic Therapy. The Photodynamic Therapy (PDT) is a clinically approved, minimally invasive way of treatment which can selectively kill cancer cells without harming regular cells. The procedure requires a photosensitizing agent followed by irradiation at a proper wavelength and the presence of oxygen. A series of consecutive processes lead to cancer cell death [1]. The therapy is highly promising and at the time of increasing cancer mordibity there is a need to commit time and energy to develop the most effective way of treatment as it is possible. An aim of an Engineer’s Thesis was a synthesis of BODIPY complexes derivative on boron cyclic compounds, a measurement of optical properties and an investigation of an ability to generate singlet oxygen. During the research work the method of BODIPY synthesis was optimised. In the result, two new complexes involving the borafluorene framework in the structure were obtained. Moreover the synthesis of known beforehand BODIPY dyes, which would be used as referential compounds was conducted. Structures of the obtained compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR methods and by High Resolution Mass Spectrometry. The monocrystals of the new complexes were grown and their crystal structures were measured. Then the optical parameters of all received BODIPY dyes were examined and initial reactions were conducted to investigate an ability to generate singlet oxygen.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Magdalena Wiklińska (FC) Magdalena Wiklińska,, Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
"LUMINESCENCYJNE BARWNIKI BODIPY OPARTE NA UKŁADACH BORACYKLICZNYCH JAKO MATERIAŁY DO ZASTOSOWAŃ W TERAPII FOTODYNAMICZNEJ "
Supervisor
Krzysztof Durka (FC/DPC) Krzysztof Durka,, Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)
Study subject / specialization
, Biotechnologia
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
31-01-2019
Issue date (year)
2019
Reviewers
Anna Kowalkowska (FC/CDSB) Anna Kowalkowska,, Chair of Drug and Cosmetics Biotechnology (FC/CDSB)Faculty of Chemistry (FC) Krzysztof Durka (FC/DPC) Krzysztof Durka,, Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)Faculty of Chemistry (FC)
Keywords in Polish
Kompleksy BODIPY, Borafluoren, Cykliczne związki boroorganiczne, Tlen singletowy, Fotouczulacz, Terapia Fotodynamiczna
Keywords in English
BODIPY complex, Borafluorene, Organoboron Cyclic Compounds, Singlet Oxygen, Photosensitizer, Photodynamic Therapy
Abstract in Polish
Kompleksy BODIPY (ang. BOron-DIPYrromethene) to związki, które od kilkunastu lat cieszą się rosnącym zainteresowaniem. Zawdzięczają to bardzo atrakcyjnym właściwościom fizykochemicznym, dzięki którym znalazły zastosowanie w wielu dziedzinach biologii oraz chemii. W ostatnich latach odkryto ich zdolność do generowania tlenu singletowego, co umożliwia zastosowanie BODIPY’ów jako fotouczulaczy w terapii fotodynamicznej. Terapia fotodynamiczna jest metodą leczenia nowotworów polegającą na selektywnym niszczeniu tkanki chorej bez uszkadzania tkanki zdrowej. Jest to metoda bardzo obiecująca i w czasach, gdy coraz więcej osób walczy ze zmianami nowotworowymi, warto poświęcić czas na rozwój metody, która umożliwi skuteczne wyleczenie efektów mutacji komórkowych. Celem niniejszej pracy była synteza kompleksów BODIPY opartych na układach boracyklicznych, pomiar ich parametrów optycznych oraz zbadanie ich zdolności do generowania tlenu singletowego. W trakcie prowadzonych badań znaleziono optymalną metodę syntezy barwników BODIPY. W efekcie otrzymano dwa nowe kompleksy BODIPY zawierające w swojej strukturze pierścień borafluorenu. Otrzymano także znane już kompleksy, które posłużyły jako związki referencyjne dla nowych układów. Budowę kompleksów potwierdzono metodami 1H NMR i 13C NMR oraz za pomocą wysokorozdzielczej spektrometrii mas. Wyhodowano monokryształy kompleksów borafluorenowych i zmierzono ich strukturę krystaliczną. Następnie zbadano parametry optyczne wszystkich otrzymanych związków oraz przeprowadzono próbne reakcje sprawdzające zdolność BODIPY’ów do generowania tlenu singletowego. Uzyskane wyniki rysują obiecującą przyszłość przed zastosowaniem barwników BODIPY w terapii fotodynamicznej. Badane kompleksy są stabilne, absorbują promieniowanie o optymalnej długości fali, aby móc wykorzystać je w terapii przeciwnowotworowej. Ponadto, reakcje fotogeneracji tlenu singletowego potwierdziły potencjalną możliwość zastosowania BODIPY’ów jako fotouczulaczy i ukazały, że kompleksy oparte na sztywnej strukturze borafluorenu sprawdzą się w tej funkcji lepiej niż odpowiednie analogi nieposiadające usztywnionej struktury.
File
  • File: 1
    Praca_inz-Wiklinska_Magdalena-276182.pdf
Request a WCAG compliant version
Local fields
Identyfikator pracy APD: 28409

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUTf497154bdfc64073b42a7d98eb48c75e/
URN
urn:pw-repo:WUTf497154bdfc64073b42a7d98eb48c75e

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page