Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Synthesis of polyoxazolines as precursors of linear polyethyleneimine derivatives (l-PEI) with potential antibacterial properties

Anudari Batbaatar

Abstract

Abstract The defensive properties of naturally occurring macromolecules have inspired the creation of their synthetic counterparts. Antimicrobial polymers are molecules imitating the mechanism and structure of immune peptides. Some of them are characterized by amphiphilic structure which helps to degrade lipid membranes of pathogens. Polymeric compounds focus on the mechanical destruction of bacteria without interfering into their metabolic functions. This strategy of action prevents the risk of creating drug resistance of prokaryotes. In this diploma work, the theoretical part of the subject was studied and potential antibacterial polymers were synthesized. First of all, the probable mechanisms of defensive peptides actions, classification and division of synthetic AMPs were described and the concept of polyethylenimine with precursors of its derivatives was introduced. On the basis of literature research, the practical part was devoted to polyoxazolines. Due to the high cost of commercially available substrates, laboratory work began with the synthesis of 2-n-2-oxazolines. After receiving the main substrates, attempts were made to obtain four different polymers. The first polymers obtained were poly(2-buthyl-2-oxazolines), these compounds, despite the ease of work on the preparation side, posed analytical difficulties. Subsequent polymers of poly(2-phenyl-2-oxazoline), in turn, had a physical form which was difficult in further preparation work. Analytical difficulties with the reading of polymer structures were solved with poly(2-methyl-2-oxazolin) but without positive results. As a result of laboratory work, a potential polymer poly(2-heptyl-2-oxazoline) for further studies was obtained. This compound was synthesized, purified and its structure was read using the spectrum of nuclear magnetic resonance and gel permeation chromatography. As a part of future studies on a given compound, polymer test hydrolysis was carried out for linear synthesis of polyethyleneimine.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Anudari Batbaatar (FC) Anudari Batbaatar,, Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Synteza polioksazolin jako prekursorów pochodnych liniowej polietylenoiminy (l-PEI) o potencjalnych właściwościach antybakteryjnych
Supervisor
Ludwik Synoradzki (FC/LTP) Ludwik Synoradzki,, Laboratory Of Technological Processes (FC/LTP)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Laboratory Of Technological Processes (FC/LTP)
Study subject / specialization
, Biotechnologia
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
05-02-2019
Issue date (year)
2019
Reviewers
Ludwik Synoradzki (FC/LTP) Ludwik Synoradzki,, Laboratory Of Technological Processes (FC/LTP)Faculty of Chemistry (FC) Tomasz Rowicki (FC/DOC) Tomasz Rowicki,, Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)Faculty of Chemistry (FC)
Keywords in Polish
polioksazoliny, polietylenoimina, antybakteryjne peptydy, SMAMP, AMP, polimeryzacja z otwarciem pierścienia, CROP, poli(2-metylo-2-oksazolina), PMOX, poli(2-heptylo-2-oksazolina), PHeptOX, poli(2-butylo-2-oksazolina), PButOX
Keywords in English
polyoxazoline, polyethyleneimine, amtimicrobial peptides, SMAMP, AMP, cationic ring opening polymeryzation, CROP, poly(2-buthyl-2-oxazolines), poly(2-phenyl-2-oxazoline), poly(2-methyl-2-oxazolin), poly(2-heptyl-2-oxazolin)
Abstract in Polish
Streszczenie Właściwości obronne naturalnie występujących makrocząsteczek stały się inspiracją do utworzenia ich syntetycznych odpowiedników. Polimery antybakteryjne zostały opracowane jako cząsteczki naśladujące mechanizm i budowę peptydów obronnych. Część z nich charakteryzuje się amfifilową strukturą, przy pomocy której degradują błony lipidowe drobnoustrojów. Mechanizm działania polimerów opiera się głównie na mechanicznym niszczeniu bakterii, nie ingerując w ich funkcje metaboliczne. Taka strategia działania zapobiega ryzyku wytworzenia lekooporności u patogenów. Niniejsza praca, po zapoznaniu się z podstawami teoretycznymi, miała za cel syntezę prekursorów potencjalnych polimerów antybakteryjnych. W pierwszej części pracy opisano między innymi przypuszczalne mechanizmy działania peptydów obronnych, klasyfikację i podział syntetycznych AMPs, jak również przedstawiono cząsteczki naśladujące ich działanie polietylenoiminy (rozgałęzioną i liniową) oraz ich prekursory. Część praktyczną poświęcono polioksazolinom. Ze względu na wysoki koszt komercyjnie dostępnych substratów, prace laboratoryjne rozpoczęto od syntezy 2-n-2-oksazolin. Po otrzymaniu substratów, podjęto próby uzyskania czterech różnych polimerów. Pierwszymi uzyskanym polimerami były poli(2-butylo-2-oksazoliny), związki te mimo łatwości pracy od strony preparatywnej nastręczały trudności analityczne w odczycie struktury za pomocą widm 1H NMR oraz chromatografii GPC. Kolejne otrzymane polimery poli(2-fenylo-2-oksazoliny) miały z kolei postać fizyczną, trudną w dalszej pracy preparatywnej. Powstałe trudności analityczne z odczytem struktur polimerów próbowano rozwiązać za pomocą poli(2-metylo-2-oksazolin) lecz nie otrzymano pozytywnych wyników. Jako rezultat prac laboratoryjnych, uzyskano potencjalny polimer do dalszych badań poli(2-heptylo-2-oksazolinę). Związek ten zsyntetyzowano, oczyszczono oraz odczytano jego strukturę za pomocą widma 1H NMR i chromatografii żelowej GPC. W ramach kolejnego etapu badań nad danym związkiem, przeprowadzono jego próbną hydrolizę w celu syntezy liniowej polietyloiminy.
File
  • File: 1
    praca_inż.-Batbaatar_Anudari-273637.pdf
Request a WCAG compliant version
Local fields
Identyfikator pracy APD: 27884

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUTc597b3a55d3b43ed8cc7961953dbd5e3/
URN
urn:pw-repo:WUTc597b3a55d3b43ed8cc7961953dbd5e3

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page