Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Transfer hydrogenation of regioisomeric acetonaphthones

Patrycja Waniek

Abstract

In chemical technology hydrogenation reactions of organic compounds by gaseous hydrogen or in other words, hydrogen addition reactions play an important role. It should be pointed out that these reactions are always carried out in the presence of a catalyst. They have both advantages and disadvantages. Main advantages are: possibility of using cheap reducers and catalysts but also achieving high selectivity of reaction. The hydrogen transfer reaction is a reaction of organic compounds running in the presence of catalyst in which covalently bounded hydrogen atoms change their position. The subject of this Engineering Thesis was to conduct hydrogen transfer reaction in liquid phase to regioisomeric acetonaphthones from secondary alcohols (2propanol, 2-butanol, 2-pentanol and 2-octanol) in the presence of magnesium oxide as a catalyst. The purpose of this Engineering Thesis was to determine difference in the reactivity of the studied ketones in the hydrogen transfer reaction, but also the influence of reaction temperature and the molar ration of donor to acceptor on the course of reaction. It has been found that magnesium oxide is an active catalyst in liquid phase hydrogen transfer reaction from secondary alcohols to regioisomeric acetonaphthones. This reaction proceeded with high selectivity (> 99%). The structure of hydrogen acceptor as well as the molar ration of donor to acceptor influences the reaction of hydrogen transfer. 2-Acetonaphthone is more reactive than 1-acetonaphthone. The reaction temperature strongly influences the formation of the corresponding carbinols. The use of donor with high boiling point causes increase of alcohol yield.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Patrycja Waniek (FC) Patrycja Waniek,, Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Przeniesienie wodoru do regioizomerycznych acetylonaftalenów
Supervisor
Marek Gliński (FC/CChT) Marek Gliński,, Chair of Chemical Technology (FC/CChT)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Chair of Chemical Technology (FC/CChT)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
05-02-2019
Issue date (year)
2019
Reviewers
Tomasz Gołofit (FC/DH-EM) Tomasz Gołofit,, Department Of High-Energetic Materials (FC/DH-EM)Faculty of Chemistry (FC) Marek Gliński (FC/CChT) Marek Gliński,, Chair of Chemical Technology (FC/CChT)Faculty of Chemistry (FC)
Keywords in Polish
przeniesienie wodoru, ketony aralkilowe, regioizomeryczne acetylonaftaleny, tlenek magnezu
Keywords in English
hydrogen transfer, aralkyl ketones, regioisomeric acethonaphthones, magnesium oxide
Abstract in Polish
W technologii chemicznej niezwykle ważną rolę odgrywa reakcja uwodornienia związków organicznych gazowym wodorem, nazywana także addycją wodoru. Należy zaznaczyć, że reakcja ta jest zawsze prowadzona w obecności katalizatora. Posiada ona zarówno wady, jak i zalety. Główne zalety to: możliwość stosowania tanich reduktorów i katalizatorów oraz możliwość osiągnięcia wysokiej selektywności. Reakcja przeniesienia wodoru to reakcja organicznych związków chemicznych biegnąca w obecności katalizatora, w której kowalencyjnie związane atomy wodoru zmieniają swoją pozycje. Przedmiotem pracy było przeprowadzenie badań reakcji przeniesienia wodoru w fazie ciekłej od wytypowanych II-rzędowych alkoholi (2-propanol 2-pentanol, 2-butanol i 2-oktanol) do dwóch regioizomerycznych acetylonaftalenów w obecności tlenku magnezu. Poniższa praca ma na celu określenie różnic w reaktywności badanych ketonów w reakcji przeniesienia wodoru, zbadanie wpływu temperatury reakcji oraz stosunku molowego donor - akceptor na jej przebieg. Stwierdzono, że tlenek magnezu jest aktywnym katalizatorem reakcji przeniesienia wodoru w fazie ciekłej od II-rzędowych alkoholi do regioizomerycznych acetylonaftalenów. Reakcja ta przebiega z wysoką selektywnością (> 99%). Budowa akceptora wodoru jak również stosunek molowy donor - akceptor wpływa na przebieg reakcji przeniesienia wodoru. 2-Acetylonaftalen jest bardziej reaktywny niż 1-acetylonaftalen. Temperatura reakcji silnie dodatnio wpływa na otrzymywanie odpowiednich karbinoli. Użycie donora o wysokiej temperaturze wrzenia skutkuje wzrostem wydajności alkoholu.
File
  • File: 1
    praca_inż.-Waniek_Patrycja-278435.pdf
Request a WCAG compliant version
Local fields
Identyfikator pracy APD: 29958

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUTbf928835f7204b89aa244537a17ca6b5/
URN
urn:pw-repo:WUTbf928835f7204b89aa244537a17ca6b5

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page