Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

The investigation of N-acylation of β-alanine ethyl ester using lipases as catalysts

Aneta Czarniecka

Abstract

The purpose of this thesis was to obtain N-acyl derivatives of β-alanine ethyl ester using enzymes as catalysts. The work includes literature review of amide synthesis and N-acylation methods in general area of organic synthesis. A handbook of organic synthesis defines amino acids as compounds comprised of amino group, any acid group and hydrocarbon rests. Popularly the name was regarded to NH2 group α-situated against COOH group. Their specific structure makes them chemically active, which is advantage but also disadvantage. To reach selectivity in acylation of amino group this is necessary to protect carboxylic group. Referring to this, some methods of protecting amino groups and carboxylic groups were presented in literature review. The inspiration of the work was the article of Japanese scientists Enzymatic Synthesis of N-Lauroyl-β-Alanine Homologs in Organic Media. Their results showed, that the best method of N-acylation was using aminoacids esters. As donor of acyl group carboxylic acid esters were used. β-Alanine ethyl ester hydrochloride was synthesized. As the result of experiments N-acyl-β-alanine ethyl esters were obtained using lipase from Candida antarctica B with good efficiency. Esters with various amount of carbon atoms in the molecule were donors of acyl groups. Two bases were checked: solution of sodium hydroxide and triethylamine. Dioxane, tert-buthyl-methyl ether and tetrahydrofurane were used as organic solvents. Four N-acyl-β-alanine ethyl esters were obtained. The results of acylation were better while triethylamine was used. The solvents influenced the efficiency of the synthesis depending on the acyl donors. The products were purified by column chromatography and identified by spectroscopic methods.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Aneta Czarniecka Aneta Czarniecka,, Undefined Affiliation
Title in Polish
Badanie N-acylowania estru etylowego β-alaniny z wykorzystaniem lipaz jako katalizatorów reakcji
Supervisor
Joanna Główczyk-Zubek (FC/CDSB) Joanna Główczyk-Zubek,, Chair of Drug and Cosmetics Biotechnology (FC/CDSB)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Drug Technology And Biotechnology (FC/CDSB)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
03-02-2016
Issue date (year)
2016
Keywords in Polish
x
Keywords in English
x
Abstract in Polish
Celem niniejszej pracy było otrzymanie N-acylo pochodnych estru etylowego β -alaniny drodze syntezy organicznej z użyciem enzymów jako katalizatorów. Pracę rozszerzono o przegląd literaturowy na temat syntezy amidów i metod N-acylowania aminokwasów w ogólnej syntezie organicznej Podręcznik do syntezy organicznej [1] definiuje aminokwasy jako związki zbudowane z grupy aminowej, dowolnej grupy kwasowej i reszty węglowodorowej. Potocznie jednak nazwę tę odniesiono do kwasów aminokarboksylowych z grupą NH2 w położeniu α względem grupy COOH. Ich specyficzna struktura sprawia, że są to aktywne chemicznie związki, co jest zarówno ich zaletą jak i wadą. Chcąc przeprowadzić selektywne acylowanie grupy aminowej, z reguły należy zabezpieczyć grupę karboksylową. W nawiązaniu do tego przedstawiono wybrane metody zabezpieczania grup aminowych i karboksylowych opisane w literaturze, mające na celu przeprowadzenie jednoznacznej reakcji. Inspiracją do podjęcia tematu był artykuł japońskich naukowców pt. Enzymatic Synthesis of N-Lauroyl-β-Alanine Homologs in Organic Media [2]. Wyniki ich pracy wskazywały, że najdogodniejszą metodą N-acylowania było zastosowanie estru aminokwasu. Jako donory grup acylowych zastosowano estry kwasów karboksylowych Przeprowadzono syntezę chlorowodorku estru etylowego β-alaniny. W wyniku przeprowadzonych doświadczeń otrzymano N-acylowane estry etylowe β-alaniny na drodze reakcji katalizowanej lipazą z Candida antarctica B z dobrymi wydajnościami. Donory acylu stanowiły estry kwasów karboksylowych o różnych ilościach atomów węgla w cząsteczce. Sprawdzono wpływ na wydajność reakcji dwóch zasad wodorotlenku sodu i trietyloaminy. Sprawdzono również wpływ rozpuszczalnika organicznego. Stosowano: dioksan, eter tert-butylowo-metylowy i tetrahydrofuran. WNIOSKI Otrzymano cztery N-acylowane estry etylowe ß-alaniny. Reakcje acylowania zachodziły lepiej w obecności trietyloaminy. Rozpuszczalniki (tetrahydrofuran, dioksan, eter tert-butylowo-metylowy) miały zróżnicowany wpływ na przebieg reakcji w zależności od długości łańcucha grupy acylowej. Produkty reakcji oczyszczono chromatograficznie i zidentyfikowano metodami spektroskopowymi.
File
Request a WCAG compliant version

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUT9942092c8e534a21a2ee925fb38cf613/
URN
urn:pw-repo:WUT9942092c8e534a21a2ee925fb38cf613

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page