Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Linear polycations with low chain flexibility, synthesis and antibacterial applications

Agnieszka Grochowska

Abstract

The antimicrobial polymers is a very diverse group of compounds. Historically their structure and mechanism of action is modeled on the antimicrobial peptides, which are naturally produced by the immune system. Antimicrobial polymers work specifically by the mechanical destruction of the cell bacterial membrane. Because of the interaction with bacterial membrane, which is composed of a double layer of negatively charged lipids, antimicrobial polymers are characterized by an amphiphilic structure and frequently spaced cationic segments. This molecular structure allows for the bilayer degradation and leakage of the cytoplasm and organelles. Within this work the literature review presenting subject of antibacterial strategies based on the polymers and basic methods of the structure modification in order to achieve antibacterial activity with an appropriate selectivity for the host cells was described. On the basis of this research, the synthesis of compounds was planned. In the synthetic part of the work, methyl polyoxazoline was used as a substrate for the synthesis. It contains fairly rigid and stable structure of the chain. Three compounds composed with the variable hydrophobic, hydrophilic and cationic segments ratio were fabricated by the chemical modifications of macromolecules in several steps. This was done by performing two types of reaction: acid hydrolysis and nucleophilic substitution of dodecyl chains. Moreover, synthesized model polycationic chain of well characterized molecule as a reference structure with bactericidal activity was performed. Synthesized molecules are subject of ongoing antimicrobial evaluation.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Agnieszka Grochowska (FC) Agnieszka Grochowska,, Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Synteza liniowych polikationów o niskiej elastyczności łańcucha i ich zastosowania przeciwbakteryjne
Supervisor
Dominik Jańczewski (FC/LTP) Dominik Jańczewski,, Laboratory Of Technological Processes (FC/LTP)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Laboratory Of Technological Processes (FC/LTP)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
02-02-2016
Issue date (year)
2016
Reviewers
Dominik Jańczewski (FC/LTP) Dominik Jańczewski,, Laboratory Of Technological Processes (FC/LTP)Faculty of Chemistry (FC) Andrzej Plichta (FC/CPCT) Andrzej Plichta,, Chair Of Polymer Chemistry And Technology (FC/CPCT)Faculty of Chemistry (FC)
Keywords in Polish
Polimery przeciwbakteryjne, polikationy, polimery amfifilowe, degradacja membrany komórkowej
Keywords in English
Antimicrobial polymers, polycations, amphiphilic polymers, degradation of the cell membrane
Abstract in Polish
Polimery o działaniu przeciwbakteryjnym stanowią bardzo zróżnicowaną grupę związków. Historycznie inspirowane były strukturą i sposobem działania peptydów antybakteryjnych naturalnie wytwarzanych przez układ immunologiczny. Działają one specyficznie, poprzez mechaniczne niszczenie błony komórkowej atakujących organizm patogenów. Ze względu na oddziaływania z membraną bakteryjną, która zbudowana jest z podwójnej ujemnie naładowanej warstwy lipidowej, cząsteczki te charakteryzują się budową amfifilową z licznie rozmieszczonymi segmentami kationowymi. Taka struktura pozwala na degradację dwuwarstwy lipidowej i uśmiercenie komórek drobnoustrojów, przez wyciek cytoplazmy i organelli komórkowych. W pracy przedstawiono przegląd literaturowy poruszający tematy związków przeciwbakteryjnych, a także sposobów modyfikacji struktur w celu osiągnięcia aktywności antybakteryjnej z zachowaniem odpowiedniej selektywności względem komórek gospodarza. Na podstawie przeprowadzonych poszukiwań zaplanowano syntezę związków potencjalnie obdarzonych właściwościami bakteriobójczymi, które obecnie są przedmiotem badań mikrobiologicznych. Do syntezy jako substrat wybrano polioksazolinę metylową posiadającą dość sztywną i stabilną strukturę łańcucha. Modyfikacji makrocząsteczki dokonano w kilku etapach otrzymując trzy związki o zmiennym stosunku segmentów hydrofobowych, hydrofilowych i kationowych. Dokonano tego wykonując dwie rekacje: hydrolizę kwasową i substytucję nukleofilową łańcucha dodecylowego. Zsyntezowano dodatkowo wzorzec polikationu dobrze scharakteryzowany literaturowo, służący jako odnośnik aktywności bakteriobójczej. Obecnie w ramach kontynuacji opisanych prac prowadzone są badania mikrobiologiczne otrzymanej serii polimerów.
File
  • File: 1
    AgnieszkaGrochowska praca inż.pdf
Request a WCAG compliant version
Local fields
Identyfikator pracy APD: 8464

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUT84d3796d5ab545508483fc301ad58a01/
URN
urn:pw-repo:WUT84d3796d5ab545508483fc301ad58a01

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page