Baza wiedzy: Politechnika Warszawska

Ustawienia i Twoje konto

Powrót

Badanie reakcji wybranych zasad nukleinowych z kwasową pochodną sulfamidatu

Marta Świętochowska

Abstract

The purpose of this diploma thesis was to elaborate the method of obtaining selected derivatives of nucleobases using the acid derivatives of sulfamidate as an alkylating agent. These compounds were to be used for further synthesis of derivatives with potential antifungal, antibacterial and anticancer properties. In the literature part the concept of sulfamidate was briefly described. First of all, the structure and the application of its derivatives were presented. Then the methodology of sulfamidates synthesis was described. The following sections review the reactivity of cyclic sulfamides against selected nucleophilic factors in which the electron pair is located on the heteroatom and carbon nucleofilic factors. In the final part of the study, the protecting groups, used to mask carboxyl and amino groups, were characterized. In the part describingthe results and the experimental stage, the method of preparation of N-Boc benzyl ester of serine-derived sulfamidate(3) was presented. Due to the instability of its acid derivative, the reaction of alkylation of nucleic base with this compound was abandoned. The next step was obtaining the benzyl ester of N-PMB serine (7). The compound (7)was used for the synthesis of N-PMB sulfamidate benzyl ester (9), which was next catalytically hydrogenated. As a result of this reaction, the acidic N-PMB sulfamidat (10) was separated, which was used as alkylating agent in 5-fluorouracyl alkylation reaction.
Rodzaj dyplomu
Praca inżynierska / licencjacka
Typ dyplomu
Praca inżynierska
Autor
Marta Świętochowska (WCh) Marta Świętochowska Wydział Chemiczny (WCh)
Tytuł w języku polskim
Badanie reakcji wybranych zasad nukleinowych z kwasową pochodną sulfamidatu
Promotor
Ewa Mironiuk-Puchalska (WCh/KChO) Ewa Mironiuk-Puchalska Katedra Chemii Organicznej (WCh/KChO)Wydział Chemiczny (WCh)
Jednostka dyplomująca
Wydział Chemiczny (WCh)
Jednostka prowadząca
Zakład Chemii Organicznej (WCh/KChO)
Kierunek / specjalność studiów
, Biotechnologia
Język
(pl) polski
Status pracy
Obroniona
Data obrony
05-02-2019
Data (rok) wydania
2019
Recenzenci
Paweł Ruśkowski (WCh/LPT) Paweł Ruśkowski Laboratorium Procesów Technologicznych (WCh/LPT)Wydział Chemiczny (WCh) Ewa Mironiuk-Puchalska (WCh/KChO) Ewa Mironiuk-Puchalska Katedra Chemii Organicznej (WCh/KChO)Wydział Chemiczny (WCh)
Słowa kluczowe w języku polskim
sulfamidat, czynniki nukleofilowe, alkilowanie zasad nukleinowych
Słowa kluczowe w języku angielskim
sulfamidate, nucleophilic agents, alkylation of nucleobases
Streszczenie w języku polskim
Celem niniejszej pracy dyplomowej było opracowanie metody otrzymania wybranych pochodnych zasad nukleinowych z wykorzystaniem kwasowej pochodnej sulfamidatu jako czynnika alkilującego. Związki te miały posłużyć do dalszych syntez prowadzących do otrzymania pochodnych o potencjalnych właściwościach przeciwgrzybiczych, przeciwbakteryjnych oraz przeciwnowotworowych. W części literaturowej pokrótce omówiono zagadnienia związane z sulfamidatami. Przedstawiono między innymi ich budowę, a także zastosowanie związków otrzymywanych z ich udziałem. Następnie opisano sposoby syntezy sulfamidatów. W kolejnych podrozdziałach dokonano przeglądu reaktywności cyklicznych sulfamidatów względem wybranych czynników nukleofilowych, w których para elektronowa zlokalizowana jest na heteroatomie, uwzględniono również węglowe czynniki nukleofilowe W końcowej części scharakteryzowano grupy zabezpieczające używane do maskowania grupy aminowej i karboksylowej. W części opisującej wyniki własne oraz etap doświadczalny zaprezentowano metodę otrzymywania estru benzylowego N-Boc sulfamidatu serynowego (3). Z powodu niestabilności kwasowej pochodnej tego sulfamidatu zrezygnowano z prowadzenia reakcji alkilowania zasady nukleinowej z jego udziałem. W kolejnym etapie otrzymano ester benzylowy N-PMB seryny (7). Związek (7) wykorzystano do syntezy estru benzylowego N-PMB sulfamidatu (9), który poddano reakcji katalitycznego uwodornienia. W wyniku tej reakcji wydzielono kwasowy N-PMB sulfamidat (10), który posłużył jako czynnik alkilujący w reakcji alkilowania 5-fluorouracylu.
Plik pracy
  • Plik: 1
    praca_inż.-Świętochowska_Marta-276222.pdf
Poproś o plik WCAG
Pola lokalne
Identyfikator pracy APD: 28367

Jednolity identyfikator zasobu
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUT82a56d9368e9469888e107d6d6cf9192/
URN
urn:pw-repo:WUT82a56d9368e9469888e107d6d6cf9192

Potwierdzenie
Czy jesteś pewien?
Zgłoszenie uwag dotyczących tej strony