Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Study of the reaction of selected nucleobases with an acid derivative of sulfamidate

Marta Świętochowska

Abstract

The purpose of this diploma thesis was to elaborate the method of obtaining selected derivatives of nucleobases using the acid derivatives of sulfamidate as an alkylating agent. These compounds were to be used for further synthesis of derivatives with potential antifungal, antibacterial and anticancer properties. In the literature part the concept of sulfamidate was briefly described. First of all, the structure and the application of its derivatives were presented. Then the methodology of sulfamidates synthesis was described. The following sections review the reactivity of cyclic sulfamides against selected nucleophilic factors in which the electron pair is located on the heteroatom and carbon nucleofilic factors. In the final part of the study, the protecting groups, used to mask carboxyl and amino groups, were characterized. In the part describingthe results and the experimental stage, the method of preparation of N-Boc benzyl ester of serine-derived sulfamidate(3) was presented. Due to the instability of its acid derivative, the reaction of alkylation of nucleic base with this compound was abandoned. The next step was obtaining the benzyl ester of N-PMB serine (7). The compound (7)was used for the synthesis of N-PMB sulfamidate benzyl ester (9), which was next catalytically hydrogenated. As a result of this reaction, the acidic N-PMB sulfamidat (10) was separated, which was used as alkylating agent in 5-fluorouracyl alkylation reaction.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Marta Świętochowska (FC) Marta Świętochowska,, Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Badanie reakcji wybranych zasad nukleinowych z kwasową pochodną sulfamidatu
Supervisor
Ewa Mironiuk-Puchalska (FC/COCh) Ewa Mironiuk-Puchalska,, Chair of Organic Chemistry (FC/COCh)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Organic Chemistry (FC/COCh)
Study subject / specialization
, Biotechnologia
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
05-02-2019
Issue date (year)
2019
Reviewers
Paweł Ruśkowski (FC/LTP) Paweł Ruśkowski,, Laboratory Of Technological Processes (FC/LTP)Faculty of Chemistry (FC) Ewa Mironiuk-Puchalska (FC/COCh) Ewa Mironiuk-Puchalska,, Chair of Organic Chemistry (FC/COCh)Faculty of Chemistry (FC)
Keywords in Polish
sulfamidat, czynniki nukleofilowe, alkilowanie zasad nukleinowych
Keywords in English
sulfamidate, nucleophilic agents, alkylation of nucleobases
Abstract in Polish
Celem niniejszej pracy dyplomowej było opracowanie metody otrzymania wybranych pochodnych zasad nukleinowych z wykorzystaniem kwasowej pochodnej sulfamidatu jako czynnika alkilującego. Związki te miały posłużyć do dalszych syntez prowadzących do otrzymania pochodnych o potencjalnych właściwościach przeciwgrzybiczych, przeciwbakteryjnych oraz przeciwnowotworowych. W części literaturowej pokrótce omówiono zagadnienia związane z sulfamidatami. Przedstawiono między innymi ich budowę, a także zastosowanie związków otrzymywanych z ich udziałem. Następnie opisano sposoby syntezy sulfamidatów. W kolejnych podrozdziałach dokonano przeglądu reaktywności cyklicznych sulfamidatów względem wybranych czynników nukleofilowych, w których para elektronowa zlokalizowana jest na heteroatomie, uwzględniono również węglowe czynniki nukleofilowe W końcowej części scharakteryzowano grupy zabezpieczające używane do maskowania grupy aminowej i karboksylowej. W części opisującej wyniki własne oraz etap doświadczalny zaprezentowano metodę otrzymywania estru benzylowego N-Boc sulfamidatu serynowego (3). Z powodu niestabilności kwasowej pochodnej tego sulfamidatu zrezygnowano z prowadzenia reakcji alkilowania zasady nukleinowej z jego udziałem. W kolejnym etapie otrzymano ester benzylowy N-PMB seryny (7). Związek (7) wykorzystano do syntezy estru benzylowego N-PMB sulfamidatu (9), który poddano reakcji katalitycznego uwodornienia. W wyniku tej reakcji wydzielono kwasowy N-PMB sulfamidat (10), który posłużył jako czynnik alkilujący w reakcji alkilowania 5-fluorouracylu.
File
  • File: 1
    praca_inż.-Świętochowska_Marta-276222.pdf
Request a WCAG compliant version
Local fields
Identyfikator pracy APD: 28367

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUT82a56d9368e9469888e107d6d6cf9192/
URN
urn:pw-repo:WUT82a56d9368e9469888e107d6d6cf9192

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page