Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Study of solubility of pharmaceutics' precursors in perfluorocarbons

Kamil Nosol

Abstract

The target of this thesis was to show the phenomena of solubilities of chosen pharmaceutics and solvents. First of all, it was tried to find suitable pharmaceuticals which would show satisfying results in the binary system including liquid perfluorocarbons, perfluorodecalin, as a solvent. Afterwards other solvents were selected, such as water, ethanol and octan-1-ol, which were the best mediums to bring valuable results. These results can be a fundament for predictions what is the best way in which each pharmaceutical should be adopted to the body to ensure effective bioactivity. The examination of the phase equilibrium of binary systems: drug (1) + solvent (2) were based on active substances: praziquantel and acetylshikonin in mentioned liquids: water, ethanol, octan-1-ol and perfluorodecalin in different combinations. A literature review was done to show potential application of chosen active substances and also to prove how big is lack of knowledge in this literature according to acetylshikonin. To enable preparation of phase equilibrium, first the differential scanning calorimetry was made for praziquantel, perfluorodecalin and acetylshikonin. It allows finding out basic thermal physicochemical parameters such as temperatures of fusion, enthalpies of this fusions, temperature of glass transition and its enthalpy. Afterwards an examination of solubilities was done by two methods: the dynamic one and the spectrophotometric UV-Vis. After measuring, experimental points for every binary system were showed in graphs and tables, moreover, for systems where solubilities were at least slightly higher than molar fraction 〖10〗^(-5), obtained points were correlated (named modeling) with equations based on local concentration theory, that is Wilson equation, NRTL equation and UNIQUAC equation. The best correlation equation was selected by comparing standard deviations for each of them. The parameter of molar volume, necessary to correlate the phase equilibrium as well, was calculated with the Barton group contribution method. At the end, the dissociation constants were measured using spectrophotometric Bates-Schwarzenbach method for the praziquantel at two constants temperatures - 298,15 K as a room temperature and 310,15 K as a human body temperature. The results allowed to predict how much acidic (or alkaline) environment of the drug should be, to obtain the highest bioactivity of it. What is more, it brought a conclusion in which part of human's digestive system, the pharmaceutical is the most active. All the methods and obtained results were supported by literature knowledge and manual, laboratory experiences and presented on this thesis in clearly way by tables, draws, graphs and comprehensive explanations.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Kamil Nosol (FC) Kamil Nosol,, Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Badanie rozpuszczalności prekursorów leków w perfluorowanych pochodnych węglowodorów
Supervisor
Aneta Pobudkowska-Mirecka (FC/DPC) Aneta Pobudkowska-Mirecka,, Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)
Study subject / specialization
, Biotechnologia
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
01-02-2016
Issue date (year)
2016
Reviewers
Kamil Wojciechowski (FC/CMB) Kamil Wojciechowski,, Chair of Medical Biotechnology (FC/CMB)Faculty of Chemistry (FC) Aneta Pobudkowska-Mirecka (FC/DPC) Aneta Pobudkowska-Mirecka,, Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)Faculty of Chemistry (FC)
Keywords in Polish
rozpuszczalność, korelowanie termodynamiczne, pKa, prazykwantel, acetyloszikonina, ciecze perfluorowane, perfluorodekalina
Keywords in English
solubilities, thermodynamic correlation, pKa, praziquantel, acetylshikonin, perfluorocarbons, perfluorodecalin
Abstract in Polish
Celem pracy było zbadanie rozpuszczalności wybranych substancji aktywnych, będących prekursorami leków, w układach dwuskładnikowych ciecz + ciało stałe. W grupie używanych rozpuszczalników, oprócz klasycznych, które dostarczają najwięcej informacji o potencjalnych zastosowaniu aplikacyjnym danej substancji, czyli wody, etanolu oraz oktan-1-olu, użyto także ciekłego związku z grupy perfluoropochodnych - perfluorodekaliny. Początkowo starano się znaleźć substancje aktywne stanowiące odpowiedni element układów dwuskładnikowych z perfluorodekaliną. Po przebadaniu szeregu farmaceutyków z rodziny niesteroidowych leków przeciwzapalnych oraz alkaloidów purynowych, wszystkie wykazały bardzo słabą rozpuszczalnością w tejże cieczy. Jednak okazało się, że substancja pochodzenia naturalnego, acetyloszikonina, wykazuje powinowactwo względem rozpuszczalności w perfluorodekalinie (potencjalnie także w innych ciekłych związkach perfluorowanych) w stopniu wystarczającym do uzyskania wiarygodnych wyników oznaczeń. Rozpuszczalność acetyloszikoniny w perfluorozwiązku została odniesiona do rozpuszczalności w standardowych rozpuszczalnikach. Poza acetyloszikoniną, która jest związkiem pochodzenia naturalnego (roślinnego) zbadano rozpuszczalność związku pochodzenia syntetycznego, który wykazywał elementy strukturalnej analogii względem acetyloszikoniny. Wykorzystano w tym celu prazykwantel, związek posiadający pierścień aromatyczny oraz grupy karbonylowe obecne w wiązaniach amidowych. Dla prazykwantelu przeprowadzono badania rozpuszczalności w wodzie, etanolu oraz oktan-1-olu. W przypadku rozpuszczalności w rozpuszczalnikach organicznych wykorzystano równania oparte na teorii stężenia lokalnego: Wilsona, NRTL oraz UNIQUAC. W części eksperymentalnej pracy określono parametry cieplne perfluorodekaliny, prazykwantelu i acetyloszikoniny, (w celu zbadania czystości substancji badanych) poprzez wykonanie analizy różnicowej kalorymetrii skaningowej. Serie punktów pomiarowych dotyczących rozpuszczalności acetyloszikoniny i prazykwantelu w poszczególnych układach zobrazowano z uwzględnieniem modelowania i korelowania. Wyznaczono także wartości stałej kwasowości (stałej dysocjacji) prazykwantelu, który jako jedyny wykazywał się wystarczającą rozpuszczalnością w wodzie pozwalająca wykonać takie doświadczenie przy użyciu spektrofotometrycznej metody Batesa-Schwarzenbacha. Wartość stałej kwasowości wyznaczono w dwóch temperaturach, pokojowej (298.15 K) oraz temperaturze ludzkiego ciała (310.15 K), co pozwala przewidzieć odcinek układu pokarmowego ludzkiego organizmu, w którym farmaceutyk może wykazywać się największą aktywnością. Uzyskane w pracy wyniki poszerzyły zakres danych dotyczących rozpuszczalności prekursorów leków w poszczególnych mediach.
File
  • File: 1
    Badanie rozpuszczalności prekursorów leków w perfluorowanych pochodnych węglowodorów.pdf
Request a WCAG compliant version
Local fields
Identyfikator pracy APD: 8563

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUT6b55fce10e2c4621abbcabc52b2bafdd/
URN
urn:pw-repo:WUT6b55fce10e2c4621abbcabc52b2bafdd

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page