Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Preparation of amino acid – biphenol conjugates – Precursors of biologically active compounds

Magdalena Aleksandra Wejner

Abstract

The aim of the present Engineering Thesis was to develop a method for the synthesis of esters in the amino acid – biphenol systems as a result of esterification reactions and reactions of deprotection of amino group and spectroscopic analysis of the obtained compounds. The literature section contains the review of the most important methods of esterification of phenols, biphenols and amino acids that have been already developed. There were included such as esterification with acid chloride, esterification with acid anhydride, esterification with the use of titanium catalyst, Steglich’s esterification with DCC and CDI, esterification with the use of silicon chloride and esterification assisted by ultrasounds. Moreover, the construction and usage of chosen biphenyl[n]arenes were presented and peptides/peptidomimetics were discussed in context of medical substances. The research section contains the examination of esterification of 4,4’-biphenol with acetylglicyne and Boc–alanine. The one-step synthesis of esters using thionyl chloride; one-step synthesis of esters using titanium oxoacetyl acetate (IV); two-step synthesis of esters using DCC and CDI as coupling factors; the effect of sonicating the reaction mixture on the course of the esterification proces and the influence of selected methods of water removal from the reaction mixture were studied. The attempts have been made to unlock the hydroxyl groups. The received compounds were examined with spectroscopic methods: 1H NMR, 13C NMR and FTIR. The schematic diagram, mass balance and Sankey’s chart of the best synthesis were posted at the end of the work. Finally, esterification was carried with good yields. The protected amino acid-biphenol conjugate was received with satisfactory efficiency. However, the removal of currently used amino-protecting groups has failed.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Magdalena Aleksandra Wejner (FC) Magdalena Aleksandra Wejner,, Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Otrzymywanie koniugatów aminokwas – bifenol – Prekursorów związków czynnych biologicznie
Supervisor
Marcin Poterała (FC/DOC) Marcin Poterała,, Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)
Study subject / specialization
, Biotechnologia
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
05-02-2019
Issue date (year)
2019
Reviewers
Marcin Poterała (FC/DOC) Marcin Poterała,, Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)Faculty of Chemistry (FC) Maria Bretner (FC/CDSB) Maria Bretner,, Chair of Drug and Cosmetics Biotechnology (FC/CDSB)Faculty of Chemistry (FC)
Keywords in Polish
estryfikacja, estry bifenoli, estry aminokwasów, koniugaty aminokwas–bifenol
Keywords in English
esterification, biphenol esters, amino acid esters, amino acid–biphenol conjugates
Abstract in Polish
Celem niniejszej pracy inżynierskiej było opracowanie metody syntezy estrów aminokwas – bifenol w reakcji estryfikacji i reakcji odbezpieczenia grup aminowych oraz analiza spektroskopowa uzyskanych związków. Część literaturową stanowi przegląd najważniejszych metod estryfikacji fenoli, bifenoli oraz aminokwasów, jakie dotychczas opracowano. Uwzględnione zostały: estryfikacja z chlorkiem kwasowym, estryfikacja z bezwodnikiem kwasowym, estryfikacja z użyciem katalizatora tytanowego, estryfikacja Steglicha z DCC i CDI, estryfikacja z użyciem chlorku krzemu oraz estryfikacja wspomagana ultradźwiękami. Ponadto przedstawiono budowę oraz zastosowanie wybranych bifen[n]arenów oraz omówiono peptydy i peptydomimetyki w kontekście substancji leczniczych. W części badawczej zbadano reakcję estryfikacji 4,4’–bifenolu z acetyloglicyną oraz Boc–alaniną. Zbadano jednoetapową syntezę estrów wobec chlorku tionylu; jednoetapową syntezę estrów wobec oksoacetylooctanu tytanu (IV); dwuetapową syntezę estrów wobec czynników sprzęgających DCC oraz CDI; wpływ sonifikacji mieszaniny reakcyjnej na przebieg procesu estryfikacji oraz wpływ wybranych metod usuwania wody z mieszaniny reakcyjnej. Podjęto próby odbezpieczania grup hydroksylowych. Otrzymane związki zbadano za pomocą metod spektroskopowych: 1H NMR, 13C NMR i FTIR. Na końcu zamieszczono schemat ideowy, bilans masowy i wykres Sankey’a, dla najlepszej metody syntezy. Ostatecznie udało się przeprowadzić reakcję estryfikacji, otrzymując koniugat zabezpieczony aminokwas–bifenol o zadowalającej wydajności. Jednakże nie udało się usunąć stosowanego zabezpieczenia grupy aminowej.
File
  • File: 1
    praca_inż-Wejner_Magdalena-276178.pdf
Request a WCAG compliant version
Local fields
Identyfikator pracy APD: 28407

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUT6a0582198be8405b8f67adedf149a176/
URN
urn:pw-repo:WUT6a0582198be8405b8f67adedf149a176

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page