Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Optimization of the synthesis and purification of diformylphenylboronic acid

Ewelina Wasilewska

Abstract

Introduction: Formylphenylboronic acids are interesting compounds due to the possibility of widespread use in medicine, organic synthesis and chemistry materials [1]. Formylphenylboronic acids react with vicinal diols, what is the basis of their analytical applications [2]. The purpose of my work was synthesis of 2,6-diformylphenylboronic acid and its optimization. I checked the possibility of purification of the obtained 2,6-diformylphenylboronic acid by using organic solvents (by crystallization and extraction). Results and discussion: As a result of the first synthesis of 2,6-diformylphenylboronic acid, I received a contaminated product in three portions. After the modification, I received almost completely pure compound with a yield of 27%, the remaining portions of the product were heavily contaminated. The changes concerned both the synthesis stage as well as the product isolation. Next, I analyzed the impurities present in the crude product using the nuclear magnetic resonance spectroscopy of boron and hydrogen, by means of which in some samples I confirmed the presence of isophthalaldehyde and / or boric acid. I confirmed the presence of crystallization water by means of X-ray crystallography. I examined the possibility of acid purification using a solvent for extracting the crude product. The best solvent turned out to be chloroform, 2,6-diformylphenyl boronic acid is practically insoluble in it, while most organic pollutants were in the filtrate. Conclusions: The research I carried out allowed me to obtain pure 2,6-diformylphenylboronic acid with a yield of 27%. In addition, I identified impurities such as isophthalaldehyde and boric acid present in the crude product. I also developed a method of purification of the raw product, which allowed the effective removal of organic pollutants. I supplemented the characteristics of the acid with the melting point. Literature: [1] D.G. Hall, Boronic Acids - Preparation, Applications in Organic Synthesis and Medicine, 2nd Edition, Wiley-VCH:Weinheim (Germany), 2011. [2] B. Pappin, M. J. Kiefel, T.A. Houston, IntechOpen, Boron-Carbohydrate Interactions, 2011, 3, 37-54.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Ewelina Wasilewska (FC) Ewelina Wasilewska,, Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Optymalizacja syntezy i oczyszczania kwasu diformylofenyloboronowego
Supervisor
Agnieszka Adamczyk-Woźniak (FC/DPC) Agnieszka Adamczyk-Woźniak,, Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
05-02-2019
Issue date (year)
2019
Reviewers
Agnieszka Adamczyk-Woźniak (FC/DPC) Agnieszka Adamczyk-Woźniak,, Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)Faculty of Chemistry (FC) Tomasz Kliś (FC/DPC) Tomasz Kliś,, Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)Faculty of Chemistry (FC)
Keywords in Polish
kwas 2,6-diformylofenyloboronowy, kwas 2-formylofenyloboronowy, benzoksaborole, bis-benzoksaborole, Tavaborol, aktywność biologiczna
Keywords in English
2,6-diformylphenylboronic acid, 2-formylphenylboronic acid, benzoxaborole, bis-benzoxaborole, Tavaborol, biological activity
Abstract in Polish
Wstęp: Kwasy fenyloboronowe są interesującymi związkami ze względu na możliwość szerokiego stosowania ich w medycynie, syntezie organicznej i chemii materiałów [1]. Kwasy fenyloboronowe reagują z wicynalnymi diolami, co jest podstawą ich zastosowań analitycznych [2]. Celem mojej pracy była synteza kwasu 2,6-diformylofenyloboronowego oraz jej optymalizacja. Sprawdziłam możliwość oczyszczania zanieczyszczonego kwasu 2,6-diformylofenyloboronowego przy użyciu rozpuszczalników organicznych (metodą krystalizacji i ekstrakcji). Wyniki i dyskusja: W wyniku pierwszej syntezy kwasu 2,6-diformylofenyloboronowego otrzymałam w trzech rzutach zanieczyszczony produkt. Po wprowadzeniu modyfikacji otrzymałam praktycznie czysty związek z wydajnością 27%, pozostałe porcje produktu były znacznie zanieczyszczone. Zmiany dotyczyły zarówno etapu syntezy jak i wyodrębniania produktu. Następnie przeprowadziłam analizę zanieczyszczeń występujących w surowym produkcie z wykorzystaniem spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego boru oraz wodoru, za pomocą której w niektórych próbkach potwierdziłam obecność aldehydu izoftalowego i/lub kwasu bornego. Obecność wody krystalizacyjnej potwierdziłam badaniem struktury krystalicznej techniką rentgenograficzną. Zbadałam możliwość oczyszczenia kwasu z wykorzystaniem rozpuszczalnika do ekstrakcji surowego produktu. Najlepszym rozpuszczalnikiem okazał się być chloroform, kwas 2,6-diformylofenyloboronowy praktycznie nie rozpuszczał się w nim, podczas gdy większość zanieczyszczeń organicznych przeszła do filtratu. Podsumowanie: Przeprowadzone przeze mnie badania pozwoliły na otrzymanie czystego kwasu 2,6-diformylofenyloboronowego z wydajnością 27%. Ponadto zidentyfikowałam obecne w surowym produkcie zanieczyszczenia takie jak aldehyd izoftalowy oraz kwas borny. Opracowałam także metodę oczyszczania surowego produktu, która pozwoliła na skuteczne usunięcie zanieczyszczeń organicznych. Uzupełniłam charakterystykę kwasu o temperaturę topnienia. Bibliografia: [1] D.G. Hall, Boronic Acids - Preparation, Applications in Organic Synthesis and Medicine, 2nd Edition, Wiley-VCH:Weinheim (Germany), 2011. [2] B. Pappin, M. J. Kiefel, T.A. Houston, IntechOpen, Boron-Carbohydrate Interactions, 2011, 3, 37-54.
File
  • File: 1
    praca_inż_Ewelina_Wasilewska_262665.pdf
Request a WCAG compliant version
Local fields
Identyfikator pracy APD: 14890

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUT5f7734ac58704a28966caf805d3becb7/
URN
urn:pw-repo:WUT5f7734ac58704a28966caf805d3becb7

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page