Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Synthesis of new NHC complexes containing sulphur

Karol Wróblewski

Abstract

The aim of this work was the synthesis of new NHC complexes with metals containing an acetylated thiol group and the optimisation of the individual stages. Subsequently, the catalytic properties of the obtained compounds were examined. I conducted a literature review on the history of NHC compounds, their functionalization with sulphur as well as their utilization in chemistry. The literature chapter also describes different method of synthesis of NHC palladium and copper complexes and their usage in catalytic reactions. During my studies I performed the synthesis of imidazolium chloride salt and optimized one of its stages. I investigated the reaction conditions and performed the synthesis of a new imidazolium salt, containing an alkyl chain terminated with acetylated thiol group. Subsequently, I performed the synthesis of new NHC silver complexes, which after transmetalation have been transformed into new NHC allylpalladium chloride and copper chloride compounds. Finally, using simple model substrates, I carried out Sonogashira reaction to assess catalytic properties of the obtained palladium complex and [3+2] cycloaddition to assess catalytic properties of the copper complex. I analysed all of the reaction products by 1H NMR.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Karol Wróblewski (FC) Karol Wróblewski,, Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Synteza nowych kompleksów NHC zawierających siarkę
Supervisor
Włodzimierz Buchowicz (FC/DOC) Włodzimierz Buchowicz,, Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
31-01-2019
Issue date (year)
2019
Reviewers
Sergiusz Luliński (FC/DPC) Sergiusz Luliński,, Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)Faculty of Chemistry (FC) Włodzimierz Buchowicz (FC/DOC) Włodzimierz Buchowicz,, Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)Faculty of Chemistry (FC)
Keywords in Polish
NHC, sól imidazolu, transmetalacja, chlorek allilopalladu(II), chlorek miedzi, kataliza, tiol
Keywords in English
NHC, imidazolium salt, transmetalation, allylpalladium chloride, copper chloride, catalysis, thiol
Abstract in Polish
Celem niniejszej pracy było synteza nowych kompleksów metali z NHC, zawierających grupę tiolową zabezpieczoną grupą acetylową oraz optymalizacja poszczególnych etapów tej syntezy. Zbadano również właściwości katalityczne otrzymanych związków w reakcjach modelowych. Przeprowadziłem badania literaturowe dotyczące historii początków związków NHC, ich funkcjonalizacji przez obecność atomu siarki w cząsteczce oraz zastosowań w chemii. Badania literaturowe dotyczyły również możliwych dróg syntezy kompleksów NHC palladu i miedzi oraz ich wykorzystywania w reakcjach katalitycznych. Podczas badań własnych zoptymalizowałem jeden z etapów syntezy chlorku imidazolu oraz przeprowadziłem syntezę soli NHC. Określiłem warunki prowadzenia oraz wykonałem syntezę nowej soli NHC, zawierającej łańcuch alkilowy, zakończony grupą tiolową, zabezpieczoną grupą acylową. Następnie przeprowadziłem syntezę nowych kompleksów NHC ze srebrem, które w dalszym etapie posłużyły mi do otrzymania nowych kompleksów NHC z chlorkiem allilopalladu(II) oraz chlorkiem miedzi w procesie transmetalacji. Na koniec, używając prostych substratów, przeprowadziłem reakcję Sonogashiry, aby sprawdzić właściwości katalityczne otrzymanego kompleksu palladowego oraz reakcję [3+2]cykloaddycji, aby sprawdzić właściwości katalityczne kompleksu miedziowego. Produkty wszystkich reakcji analizowałem techniką 1H NMR.
File
  • File: 1
    Praca_inż-Karol_Wróblewski-278457.pdf
Request a WCAG compliant version
Local fields
Identyfikator pracy APD: 29729

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUT4a70ac3010b747409863d3be122782fd/
URN
urn:pw-repo:WUT4a70ac3010b747409863d3be122782fd

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page