Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Synthesis of N-laurylamino acid derivatives by enzymatic catalysis

Karolina Gregorczyk

Abstract

Purpouse The purpose of the thesis was the optimization of synthesis of the N-lauroyl-β-alanine ethyl ester from β-alanine derivative and ethyl laurate as substrates and lipases as catalysts. Carrying out similar reactions with other amino acids or their derivatives was planned. Introduction N-Acylaminoacids are surface-active agents with amphiphilic structure. They are used in the food industry (as food additives), in cosmetics (as emulsifiers in cosmetic emulsions and cleaning agents), and in pharmaceutical industry. These compounds are obtained by chemical synthesis from fatty acid derivatives and amino acid esters hydrochlorides in organic solvents. There are also known methods of amino acids acylation by enzymatic catalysis. These reactions are carried out under mild conditions using renewable raw materials as substrates. Results β-Alanine ethyl ester hydrochloride and ethyl laurate were used as the substrates. The influence of two bases (sodium hydroxide and triethylamine) on the conversion and yield of the product was investigated. There were also checked effect of catalyzing by lipase from Candida antarctica (Novozym 435), Burkholderia cepacia (Amano PS) and Pseudomonas fluorescens (Amano AK). The highest yield was obtained in a reaction catalysed by Novozym 435. The lipase Amano PS was also an effective catalyst. After optimization of that process the synthesis of N-lauroyllysine was carried out in a similar manner. The reaction products were purified by chromatography and identified by spectroscopic methods IR, NMR and MS.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Karolina Gregorczyk (FC) Karolina Gregorczyk,, Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Otrzymywanie pochodnych N-lauroiloaminokwasów na drodze katalizy enzymatycznej
Supervisor
Maria Bretner (FC/CDSB) Maria Bretner,, Chair of Drug and Cosmetics Biotechnology (FC/CDSB)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Drug Technology And Biotechnology (FC/CDSB)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
03-02-2016
Issue date (year)
2016
Reviewers
Marcin Poterała (FC/DOC) Marcin Poterała,, Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)Faculty of Chemistry (FC) Maria Bretner (FC/CDSB) Maria Bretner,, Chair of Drug and Cosmetics Biotechnology (FC/CDSB)Faculty of Chemistry (FC)
Keywords in Polish
ester etylowy N-lauroilo-β-alaniny, acylowanie, kataliza enzymatyczna, związki powierzchniowo czynne
Keywords in English
N-lauroyl-β-alanine ethyl ester, acylation, enzymatic catalysis, surface-active agents
Abstract in Polish
Cel pracy Celem pracy była optymalizacja reakcji otrzymywania estru etylowego N-lauroilo-β-alaniny z pochodnej ß-alaniny i laurynianu etylu katalizowanej lipazami. Po dobraniu optymalnych warunków zaplanowano przeprowadzenie analogicznych reakcji z innymi aminokwasami lub ich pochodnymi. Wprowadzenie N-acyloaminokwasy to związki powierzchniowo czynne o budowie amfifilowej. Znajdują zastosowanie w przemyśle spożywczym (jako dodatki do żywności), kosmetycznym (w emulsjach kosmetycznych i preparatach myjących) i farmaceutycznym. Związki te otrzymuje się na drodze syntezy chemicznej w wyniku reakcji pochodnych kwasów tłuszczowych i chlorowodorków estrów aminokwasów w rozpuszczalnikach organicznych. Znane są również metody acylowania aminokwasów na drodze katalizy enzymatycznej. Reakcje te prowadzi się w łagodnych warunkach wykorzystując jako substraty surowce odnawialne. Wyniki Substratami reakcji były: chlorowodorek estru etylowego β-alaniny i laurynian etylu. Sprawdzono wpływ dwóch zasad (wodorotlenku sodu i trietyloaminy) na przebieg i wydajność reakcji. Zbadano przebieg reakcji stosując jako katalizatory lipazę z Candida antarctica (Novozym 435), z Burkholderia cepacia (Amano PS) oraz z Pseudomonas fluorescens (Amano AK). Największą wydajność otrzymano w reakcji katalizowanej przez Novozym 435. Skutecznym katalizatorem była też lipaza Amano PS. Po zoptymalizowaniu tego procesu przeprowadzono w analogiczny sposób syntezę estru etylowego N-lauroilolizyny. Produkty reakcji oczyszczono chromatograficznie i zidentyfikowano przy pomocy metod spektroskopowych IR, NMR i MS.
File
  • File: 1
    praca inżynierska.pdf
Request a WCAG compliant version
Local fields
Identyfikator pracy APD: 8510

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUT478222b606cf4c6bb36d6b377431d9b6/
URN
urn:pw-repo:WUT478222b606cf4c6bb36d6b377431d9b6

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page