Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Synthesis of covalent molecular capsules based on disulphide bridges and studies on the possibilities of controlling of complexation processes

Halina Szymanowska

Abstract

Materials containing peptides are of great interest due to their biocompatibility, well-known synthetic procedures and numerous possibilities of modifications. However, their use in the construction of molecules and non-covalent porous materials is still indigent, mainly due to the conformational lability of peptides and the susceptibility of materials derived from them to solvolysis (disintegration of both non-covalent interactions and hydrolysis of main chains). The aim of my work was the synthesis of new capsules based on short peptide fragments containing cysteine, selenocysteine or serine, which are attached to the resorcin[4]arene scaffold. Cysteine is known for its reversible formation of disulfide bonds which bridge the find structures. It is hypothetized that such a covalent structural modification of the capsules will allow to obtain compounds which are more rigid (and thus less susceptible to collapsing) and kinetically more stable in different environments (less susceptible to solvolysis), than their non-covalent analogues. This will considerably extend the possibilities of their use. As a result of my work, I obtained a number of hydrazides in which the main chain contains polar amino acids. The hydrazides were then attached to the tetraformylresorcin[4]arene. As a result of these reactions, I obtained the first chiral peptide capsule fully connected with covalent bonds, containing an oxidized form of cysteine - cystine. In addition, I obtained two cavitands, containing serine in their structures. For the obtained cavitands and capsules, I tested their complexing properties. I undertook attempts to control the process of disulphide bond formation using redox reactions.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Halina Szymanowska (FC) Halina Szymanowska,, Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Synteza kowalencyjnych kapsuł molekularnych opartych na mostkach disiarczkowych oraz badania możliwości kontroli procesów kompleksowania
Supervisor
Tomasz Kliś (FC/DPC) Tomasz Kliś,, Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
05-02-2019
Issue date (year)
2019
Reviewers
Tomasz Kliś (FC/DPC) Tomasz Kliś,, Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)Faculty of Chemistry (FC) Agnieszka Adamczyk-Woźniak (FC/DPC) Agnieszka Adamczyk-Woźniak,, Department Of Physical Chemistry (FC/DPC)Faculty of Chemistry (FC)
Keywords in Polish
kapsuła molekularna, kawitand, cysteina, cystyna, selenocysteina, selenocystyna, seryna, fuleren, rezorcyn[4]aren, dynamiczna chemia kombinatoryczna, dynamiczna chemia kowalencyjna
Keywords in English
molecular capsule, cavitand, cysteine, cystine, selenocysteine, selenocystine, serine, fullerene, resorcin[4]arene, dynamic combinatorial chemistry, dynamic covalent chemistry
Abstract in Polish
Materiały zawierające peptydy cieszą się wielkim zainteresowaniem ze względu na ich biokompatybilność, dobrze znane procedury syntetyczne i liczne możliwości modyfikacji. Jednak ich zastosowanie w konstrukcji cząsteczek i niekowalencyjnych materiałów porowatych jest ciągle niewielkie, głównie ze względu na labilność konformacyjną peptydów i podatność otrzymanych z nich materiałów na solwolizę (rozpad zarówno oddziaływań niekowalencyjnych jak i hydroliza łańcuchów głównych). Celem mojej pracy była synteza nowych kapsuł opartych na krótkich fragmentach peptydowych zawierających cysteinę, selenocysteinę lub serynę, które przyłączone są do szkieletu rezorcyn[4]arenu. Cysteina znana jest z reakcji odwracalnego tworzenia dodatkowych wiązań disiarczkowych, które mostkują otrzymane struktury. Można przypuszczać, że taka kowalencyjna modyfikacja strukturalna kapsuł pozwoli na otrzymanie związków o znacznie sztywniejszym szkielecie (a zatem mniej podatnych na zapadanie się) oraz stabilnych kinetycznie w różnych środowiskach (odporność na solwolizę), co znacznie rozszerzy możliwości ich wykorzystania. W wyniku swojej pracy otrzymałam szereg hydrazydów, które zawierają polarne aminokwasy w łańcuchach głównych. Otrzymane hydrazydy następnie przyłączałam do szkieletu tetraformylorezorcyn[4]arenu. W wyniku tych reakcji, otrzymałam pierwszą chiralną kapsułę peptydową w pełni połączoną wiązaniami kowalencyjnymi, która zbudowana jest m.in. z utlenionej postaci cysteiny – cystyny. Ponadto, otrzymałam dwa kawitandy, zawierające w swojej strukturze serynę. Dla otrzymanych kawitandów i kapsuły przeprowadziłam badania ich właściwości kompleksujących. Przeprowadziłam próby kontroli procesu tworzenia wiązań disiarczkowych za pomocą reakcji typu redoks.
File
  • File: 1
    praca_inż-Szymanowska_Halina-278494.pdf
Request a WCAG compliant version
Local fields
Identyfikator pracy APD: 30240

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUT0de3b199b30a4530b5665148fb248930/
URN
urn:pw-repo:WUT0de3b199b30a4530b5665148fb248930

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page