Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

The synthesis of new water-soluble resorcine[4]aren derivatives

Rafał Budzich

Abstract

The aim of this work was the synthesis of new macrocyclic compounds based on a resorcin[4]arene skeleton, which would be soluble in water and water/organic solvents. The resorcin[4]arenes were supposed to have their lower rims equipped with polar groups which should provide solubility in water. The research consisted of elaboration of synthetic pathways towards of new macrocyclic compounds or modification of existing procedures. I carried out literature search on synthetic methods and regioselectivity control. During experimental work I carried out syntheses of new resorcine[4]arens with either imidazole, phosphonate or carboxyl groups in their lower rims. I applied two different approaches to the synthesis of compounds containing carboxyl groups: via forming of resorcine[4]arenes with ester groups in lower rims or by oxidation of lower rim hydroxyl group. The results of the experiments were analysed by 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR spectroscopy and mass spectrometry. As a result of my work I obtained one macrocyclic compound and series of precursors, which will be further used in macrocyclization reactions.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Rafał Budzich (FC) Rafał Budzich,, Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Synteza nowych pochodnych rezorycyn[4]arenów rozpuszczalnych w układach wodnych
Supervisor
Ewa Mironiuk-Puchalska (FC/DOC) Ewa Mironiuk-Puchalska,, Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
30-01-2019
Issue date (year)
2019
Reviewers
Ewa Mironiuk-Puchalska (FC/DOC) Ewa Mironiuk-Puchalska,, Department Of Organic Chemistry (FC/DOC)Faculty of Chemistry (FC) Tadeusz Zdrojewski (FC/CDSB) Tadeusz Zdrojewski,, Chair of Drug and Cosmetics Biotechnology (FC/CDSB)Faculty of Chemistry (FC)
Keywords in Polish
rezorcyn[4]areny, kaliksareny, kondensacja, chemia supramolekularna, rezorcyna
Keywords in English
resorcine[4]arens, calixarens, condensation, supramoleculary chemistry, resorcine
Abstract in Polish
Celem niniejszej pracy była synteza nowych związków makrocyklicznych opartych na szkielecie rezorcyn[4]arenów, które byłyby rozpuszczalne w wodzie i rozpuszczalnikach wodno-organicznych. Badania polegały na opracowaniu syntezy nowych związków makrocyklicznych lub modyfikacji już istniejących, tak, aby miały one w swojej dolnej obręczy grupy polarne, które zapewniłyby rozpuszczalność w wodzie. Przeprowadziłem przegląd literatury dotyczący zarówno metod otrzymywania podobnych związków oraz metod kontroli regioselektywości. Podczas pracy eksperymentalnej przeprowadziłem szereg syntez, które miały doprowadzić do otrzymania rezorcyn[4]arenów, z grupami imidazolowymi, fosfonianowymi, oraz karboksylowymi w obręczy dolnej. Do syntezy związków z grupą karboksylową zastosowałem dwa różne podejścia: polegające na hydrolizie odpowiedniego estru rezorcyn[4]arenu lub utlenieniu grupy hydroksylowej obecnej w dolnej obręczy rezorcyn[4]arenu. Rezultaty swoich eksperymentów sprawdzałem za pomocą widm 1H NMR, 13C NMR, 31P NMR oraz spektrometrii MS. W wyniku swojej pracy otrzymałem jeden związek makrocykliczny oraz szereg prekursorów, które mogą być wykorzystane w innych reakcjach.
File
  • File: 1
    praca_inż-Budzich_Rafał-278339.pdf
Request a WCAG compliant version
Local fields
Identyfikator pracy APD: 30333

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUT0a63193c815944acbcaca9a9b4dff4c8/
URN
urn:pw-repo:WUT0a63193c815944acbcaca9a9b4dff4c8

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page