Knowledge base: Warsaw University of Technology

Settings and your account

Back

Hydrogen transfer to bicyclic and tricyclic ketones

Magdalena Tarkowska

Abstract

The purpose of this work is to supplement the knowledge on the catalytic hydrogen transfer to cyclic ketones to bicyclic and tricyclic ketones. These compounds have not yet been described in the literature in the context of hydrogen transfer, in the presence of MgO as a catalyst. The theoretical introduction describes the historical foundations of the catalytic transfer hydrogenation and the exact transfer of hydrogen from alcohols to carbonyl compounds. In the experimental part and in the chapter "Description of results and their analysis", the syntheses of selected compounds and a description of catalytic tests for bi- and tri-cyclic derivatives of cyclopentanone and cyclohexanone acting as hydrogen acceptors are presented. The purpose of the tests was to determine the reactivity of the tested ketones in the hydrogen transfer reaction. As hydrogen donors, secondary alcohols such as 2-propanol, 2-pentanol and 2-octanol were used. The yields of the corresponding alcohols obtained in the reaction are summarized in the tables. Tests were also carried out to determine the impact of the molar ratio of donor to acceptor on the reaction yield for the most reactive ketone - fluorenone. The results are presented in the form of a graph. Finally, the conclusions from the conducted research are described. It was found that for the derivatives of cyclopentanone, the alcohol yield increases with the number of benzene rings fused with cyclopentanone, while the opposite relationship was observed for cyclohexanone derivatives. The increase in the number of benzene rings caused a strong decrease in the yield of alcohols. In addition, it has been shown that the yield of alcohols formed in the hydrogen transfer reaction increases when using higher boiling alcohol as the hydrogen donor and in the case of increasing the donor / acceptor molar ratio.
Diploma type
Engineer's / Bachelor of Science
Diploma type
Engineer's thesis
Author
Magdalena Tarkowska (FC) Magdalena Tarkowska,, Faculty of Chemistry (FC)
Title in Polish
Przeniesienie wodoru do bicyklicznych i tricyklicznych ketonów
Supervisor
Marek Gliński (FC/CChT) Marek Gliński,, Chair of Chemical Technology (FC/CChT)Faculty of Chemistry (FC)
Certifying unit
Faculty of Chemistry (FC)
Affiliation unit
Chair of Chemical Technology (FC/CChT)
Study subject / specialization
, Technologia Chemiczna
Language
(pl) Polish
Status
Finished
Defense Date
05-02-2019
Issue date (year)
2019
Reviewers
Marek Gliński (FC/CChT) Marek Gliński,, Chair of Chemical Technology (FC/CChT)Faculty of Chemistry (FC) Tomasz Gołofit (FC/DH-EM) Tomasz Gołofit,, Department Of High-Energetic Materials (FC/DH-EM)Faculty of Chemistry (FC)
Keywords in Polish
katalityczne przeniesienie wodoru, tlenek magnezu, bicykliczne i tricykliczne ketony, cyklopentanon, cykloheksanon, drugorzędowe alkohole, fluorenon
Keywords in English
catalytic hydrogen transfer, catalytic transfer hydrogenation, magnesium oxide, bicyclic and tricyclic ketones, secondary alcohols, cyclopentanone, cyclohexanone, fluorenone
Abstract in Polish
Celem pracy jest uzupełnienie wiedzy na temat katalitycznego przeniesienia wodoru do cyklicznych ketonów o bicykliczne i tricykliczne ketony. Związki te nie zostały dotychczas opisane w literaturze w kontekście przeniesienia wodoru, wobec MgO jako katalizatora. We wstępie teoretycznym opisano podstawy historyczne katalitycznego przeniesienia wodoru oraz szczegółowo przeniesienie wodoru od alkoholi do związków karbonylowych. W części eksperymentalnej i w rozdziale „Opis wyników i ich analiza” przedstawiono syntezy wybranych związków oraz opis testów katalitycznych dla bi- i tri- cyklicznych pochodnych cyklopentanonu oraz cykloheksanonu pełniących rolę akceptorów wodoru. Przeprowadzenie testów miało na celu określenie reaktywności badanych ketonów w reakcji przeniesienia wodoru. Jako donorów wodoru użyto drugorzędowych alkoholi takich jak 2-propanol, 2-pentanol i 2-oktanol. Wydajności otrzymanych w reakcji alkoholi zestawiono w tabelach. Przeprowadzono także testy mające na celu określenie wpływu stosunku molowego donora do akceptora na wydajność reakcji dla najbardziej reaktywnego ketonu spośród badanych – fluorenonu. Wyniki przedstawiono w formie wykresu. Na koniec opisano wnioski płynące z przeprowadzonych badań. Stwierdzono, że dla pochodnych cyklopentanonu wydajność alkoholu wzrasta z ilością pierścieni benzenowych sprzężonych z cyklopentanonem, natomiast zupełnie odwrotną zależność odnotowano dla pochodnych cykloheksanonu. Wzrost ilości pierścieni benzenowych powodował silny spadek wydajności alkoholi. Dodatkowo wykazano, że wydajności alkoholi powstałych w reakcji przeniesienia wodoru wzrastają w przypadku użycia wyżej wrzącego alkoholu jako donora wodoru oraz w przypadku zwiększenia stosunku molowego donor/akceptor.
File
  • File: 1
    praca_inż-TarkowskaMagdalena-270276.pdf
Request a WCAG compliant version
Local fields
Identyfikator pracy APD: 29954

Uniform Resource Identifier
https://repo.pw.edu.pl/info/bachelor/WUT03b36a7af31048a28e063eec965d40d5/
URN
urn:pw-repo:WUT03b36a7af31048a28e063eec965d40d5

Confirmation
Are you sure?
Report incorrect data on this page