Isothermal titration calorimetry (ITC) study of natural cyclodextrins inclusion complexes with drugs

Małgorzata Wszelaka-Rylik , Paweł Gierycz

Abstract

Isothermal titration calorimetry (ITC) was used to characterize inclusion complex formation of natural cyclodextrins (α- and β-cyclodextrin) with three drugs ((+)brompheniramine, (±)brompheniramine, cyclopentolate) in aqueous solutions. ITC measurements were carried out at 298.15 K on a Microcal OMEGA ultrasensitive titration calorimeter (MicroCal Inc.). The experimental data were analyzed on the basis of the model of a single set of identical sites (ITC tutorial guide). β-CD forms inclusion complexes of stoichiometry 1:1 with the all investigated drugs. In turn, smaller molecule of α-CD forms inclusion complexes of two different stoichiometry: with bigger molecules ((+)brompheniramine and (±)brompheniramine) of a stoichiometry 2:1 and with smaller molecules (cyclopentolate) of a stoichiometry 1:2. Based on the experimental values of equilibrium constant (K) and enthalpy of complex formation (ΔH), the Gibbs energy of complex formation (ΔG), and the entropy of complex formation (ΔS), have been calculated, for all the investigated systems. Obtained results showed that complex formation of β-CD (bigger molecule with wider cavity compared to β-CD) with both (+)brompheniramine, (±)brompheniramine, and cyclopentolate is enthalpy driven while complexes of α-CD with the all investigated drugs are enthalpy-entropy stabilized. This indicated that the difference in the cavity dimensions is reflecting in different driving forces of complex formation and binding modes what resulted in different stoichiometry of the obtained inclusion complexes.
Author Małgorzata Wszelaka-Rylik - [Uniwersytet Kardynała Stefana Wyszyńskiego w Warszawie (UKSW)]
Małgorzata Wszelaka-Rylik,,
-
- Uniwersytet Kardynała Stefana Wyszyńskiego w Warszawie
, Paweł Gierycz (FCPE / DSP)
Paweł Gierycz,,
- Department of Separation Processes
Journal seriesJournal of Thermal Analysis and Calorimetry, ISSN 1388-6150
Issue year2013
Vol111
No3
Pages2029-2035
Publication size in sheets0.5
Keywords in Polishizotermiczna kalorymetria miareczkująca (ITC), α-cyklodekstryna,Izotermiczna kalorymetria miareczkująca (ITC), α-cyklodekstryna, β-cyklodekstryna, (+) bromfeniramina, (±) bromfeniramina, cyclopentolate, kompleksy inkluzyjne
Keywords in EnglishiIsothermal titration calorimetry (ITC), α-cyclodextrin, β-cyclodextrin, (+)brompheniramine, (±)brompheniramine, cyclopentolate, inclusion complexes
ASJC Classification1606 Physical and Theoretical Chemistry; 3104 Condensed Matter Physics
Abstract in PolishIzotermiczny kalorymetr miareczkujący (ITC) został zastosowany do zbadania własności fizykochemiczne kompleksów inkluzyjnych leków (cyclopentolate oraz (+)bromfeniramina i (±)bromfeniramina z α- i β-cyklodekstryną w wodnych roztworach. Pomiary wykonano w temperaturze 298.15 K, przy pomocy kalorymetru Microcal OMEGA Microcal OMEGA. Stwierdzono, że β-cyklodekstryną tworzy kompleksy o stechiometrii 1:1 ze wszystkimi badanymi lekami. Natomiast α-cyklodekstryną (mniejsza cząsteczka) tworzy kompleksy o stechiometrii 2:1 z większymi cząsteczkami (+)bromfeniraminy i (±)bromfeniraminy oraz kompleksy o stechiometrii 1:2 z mniejszą cząsteczką cyclopentolate. W oparciu o eksperymentalne wartości stałych równowagi badanych kompleksów oraz ciepła ich tworzenia zostały wyznaczone wartości zmiany energii Gibbsa oraz entropii związane z powstawaniem badanych kompleksów. Otrzymane wyniki pokazują, że tworzenie kompleksów wszystkich badanych leków z β-cyklodekstryną (większa cząsteczka posiadająca szerszą lukę w porównaniu z α-cyklodekstryną) ma charakter entalpowy, a z α-cyklodekstryną charakter entalpowo-entropowy. Wyniki te wskazują na to, że rozmiar luki wpływa na charakter oddziaływań i tworzenie się kompleksu cyklodekstryna – lek, co skutkuje różną stechiometrią otrzymywanych kompleksów.
DOIDOI:10.1007/s10973-012-2251-4
URL http://link.springer.com/article/10.1007/s10973-012-2251-4
Languageen angielski
File
GieryczP.,JAnalChemCal.pdf 363.07 KB
Score (nominal)25
Score sourcejournalList
ScoreMinisterial score = 20.0, 22-04-2020, ArticleFromJournal
Ministerial score (2013-2016) = 25.0, 22-04-2020, ArticleFromJournal
Publication indicators WoS Citations = 18; GS Citations = 7.0; Scopus SNIP (Source Normalised Impact per Paper): 2013 = 1.288; WoS Impact Factor: 2013 = 2.206 (2) - 2013=1.908 (5)
Citation count*7 (2015-04-29)
Cite
Share Share

Get link to the record


* presented citation count is obtained through Internet information analysis and it is close to the number calculated by the Publish or Perish system.
Back
Confirmation
Are you sure?